Publicado

2018-01-01

Caracterização química e citotoxicidade do óleo essencial do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum)

Chemical characterization and cytotoxicity of clove essential oil (Syzygium aromaticum)

DOI:

https://doi.org/10.15446/rcciquifa.v47n1.70657

Palabras clave:

avaliação físico-química, Syzygium aromaticum, botões florais, Eugenol, hidrodestilação (pt)
Physical-chemical evaluation, Syzygium aromaticum, floral buds, Eugenol, hydrodistillation (en)

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Autores/as

  • Paulo Roberto Barros Gomes Laboratório de Pesquisa e Aplicação de Óleo Essenciais, Universidade Federal do Maranhão, São Luís, Maranhão
  • Victor Elias Mouchrek Filho Laboratório de Pesquisa e Aplicação de Óleo Essenciais, Universidade Federal do Maranhão, São Luís, Maranhão
  • Waléria Ferreira Rabêlo Laboratório de Pesquisa e Aplicação de Óleo Essenciais, Universidade Federal do Maranhão, São Luís, Maranhão
  • Alexandre Albuquerque do Nascimento Laboratório de Pesquisa e Aplicação de Óleo Essenciais, Universidade Federal do Maranhão, São Luís, Maranhão
  • Hilton Costa Louzeiro Laboratório de Pesquisa e Aplicação de Óleo Essenciais, Universidade Federal do Maranhão, São Luís, Maranhão
  • Wellington da Silva Lyra Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, Paraíba
  • Maria Alves Fontenele Laboratório de Cereais, Coordenação de Engenharia de Alimentos, Universidade Federal do Maranhão – Campus Avançado, Imperatriz, Maranhão

Este trabalho avalia as propriedades-físico químicas do óleo essencial dos botões florais seco do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum) que são encontradas no Munícipio de São Luís, Maranhão. Extraiu-se quantitativamente o óleo essencial por hidrodestilação. Determinaram-se as propriedades físico-químicas do óleoessencial (densidade, índice de refração, solubilidade, cor e aparência) e atividade
citotóxica frente às larvas da Artemia salina. Caracterizou-se analiticamente o óleo por cromatografia gasosa acoplada a espectrômetro de massas (CG-EM). Os resultadosmostram que o melhor tempo e o rendimento do óleo foram correspondentemente
4 horas e 4,33 % de massa por volume. A partir disso foi possível identificar 5 componentes, sendo a presença majoritária do eugenol que logo foi confirmada pelastécnicas espectroscópica. Na identificação do componente majoritário e dos demais componentes, bem como suas quantificações, as técnicas foram precisas e os métodos
eficientes, proporcionando um bom desempenho analítico nas determinações.
This work evaluates the physical-chemical properties of the essential oil of the dryfloral buds of clove (Syzygium aromaticum) that are found in the Municipality of Saint Louis, Maranhão. The essential oil was quantitatively extracted by hydrodistillation.
The physicochemical properties of the essential oil (density, refractive index,solubility, color and appearance) and cytotoxic activity against larvae of Artemia salinaa were determined. The oil was analytically characterized by gas chromatography coupled to mass spectrometer (GC-MS). The results show that the best timeand yield of the oil were correspondingly 4 hours and 4.33% mass per volume. From
this, it was possible to identify five components, being the major presence of eugenol that soon was confirmed by the spectroscopic techniques. In the identification ofthe major component and the other components, as well as their quantifications,the techniques were precise and the methods efficient, providing a good analytical performance in the determinations.

Recibido: 8 de junio de 2017; Aceptado: 14 de diciembre de 2017

RESUMO

Este trabalho avalia as propriedades-físico químicas do óleo essencial dos botões florais seco do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum) que são encontradas no Municipio de São Luís, Maranhão. Extraiu-se quantitativamente o óleo essencial por hidrodestilação. Determinaram-se as propriedades físico-químicas do óleo essencial (densidade, índice de refração, solubilidade, cor e aparência) e atividade citotóxica frente às larvas da Artemia salina. Caracterizou-se analiticamente o óleo por cromatografia gasosa acoplada a espectrómetro de massas (CG-EM). Os resul tados mostram que o melhor tempo e o rendimento do óleo foram correspondente mente 4 horas e 4,33 % de massa por volume. A partir disso foi possível identificar 5 componentes, sendo a presença majoritária do eugenol que logo foi confirmada pelas técnicas espectroscópica. Na identificação do componente majoritário e dos demais componentes, bem como suas quantificações, as técnicas foram precisas e os métodos eficientes, proporcionando um bom desempenho analítico nas determinações.

Palavras chave:

avaliação físico-química, Syzygium aromaticum, botões florais, Eugenol, hidrodestilação.

Summary

This work evaluates the physical-chemical properties of the essential oil of the dry floral buds of clove (Syzygium aromaticum) that are found in the Municipality of Saint Louis, Maranhão. The essential oil was quantitatively extracted by hydrodistil lation. The physicochemical properties of the essential oil (density, refractive index, solubility, color and appearance) and cytotoxic activity against larvae of Artemia salina were determined. The oil was analytically characterized by gas chromatog raphy coupled to mass spectrometer (GC-MS). The results show that the best time and yield of the oil were correspondingly 4 hours and 4.33% mass per volume. From this, it was possible to identify five components, being the major presence of eugenol that soon was confirmed by the spectroscopic techniques. In the identification of the major component and the other components, as well as their quantifications, the techniques were precise and the methods efficient, providing a good analytical performance in the determinations.

Key words:

Physical-chemical evaluation, Syzygium aromaticum, floral buds, Eugenol, hydrodistillation.

INTRODUÇÃO

O craveiro-da-índia é uma árvore de ciclo perene, que cresce a uma altura que varia de 10 a 12 metros, possui folhas ovais grandes e flores de cor vermelha que se apresentam em numerosos grupos de cachos terminais [1]. Essa planta vive por cerca de 100 anos e há alguns recordes de árvores atingindo 150 anos [2].

O cravo-da-índia é colhido na forma de botão floral maduro e comercializado na forma de botão floral seco, sendo a qualidade do produto (cravo com cabeça proveniente de botão colhido antes da antese) primordial para a obtenção de melhores preços no mercado nacional e internacional. Os botões florais do craveiro-da-índia são colhi dos com pedicelo, e estes são eliminados durante o processo de destalamento. Além disso, grande quantidade de folhas é derrubada durante o processo de colheita, seja ele manual ou químico. Tais resíduos provenientes da colheita também constituem fonte de óleos essenciais [3]. Os botões florais adquirem primeiro uma cor pálida e, gradual mente tornam-se verdes, então eles se tornam vermelho brilhante quando prontos para a coleta. Os botões são colhidas quando chegam a ter 1,5 - 2 cm de comprimento [1]. Das sementes de aroma ativo, extrai-se o ácido eugênico, incolor e de sabor picante. Sua composição química é constituída principalmente por eugenol, acetato de eugenol, [3]-cariofileno, ácido oleânico, e substâncias das classes: triterpeno, ceras vegetais, cetonas, resinas, taninos e esteróis [4].

O óleo essencial do botão do cravo é pouco produzido, embora sua procura seja grande. O botão contém 17% de óleo essencial e o talo que o acompanha contém 4,5 - 6,0% [5]. O principal componente do óleo de cravo é geralmente considerado como eugenol seguido pelo (3-cariofileno e menores quantidades de outros componentes, tais como álcool benzílico, mas as proporções variam amplamente [6].

Com a finalidade de manter os pesquisadores ou mesmo leitores leigos informados, Affonso e colaboradores [7] descrevem em seu trabalho informações uteis sobre o Syzygium aromaticum, tais como: os aspectos históricos, a composição química, aplicações e as principais atividades que foram obtidas a partir do óleo essencial dessa espécie.

Nesse contexto, este trabalho avalia analiticamente as propriedades físico-químicas e a citotoxicidade do óleo essencial dos botões do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum) que são comercializadas em supermercados da rede varejista do Munícipio de São Luís.

METODOLOGIA

Obtenção dos botões florais

Os botões florais foram obtidos em supermercado da rede varejista de São Luís, iden tificados como (Syzygium aromaticum) e levados ao laboratório de Físico-Química de Alimentos do Pavilhão Tecnológico da Universidade Federal do Maranhão (UFMA), para extração do óleo essencial.

Extração do óleo essencial

Para a extração do óleo essencial do Syzygium aromaticum, 68,79 g desses botões florais foram triturados em um moinho elétrico de facas da marca Tecnal-modelo TE340.

Após esse procedimento, o material foi transferido para um balão de fundo redondo com capacidade de 1000 mL, onde efetuou-se a adição de 200 mL de água destilada e o acoplamento ao extrator de Clevenger.

Em seguida ligava-se a manta elétrica e mantinha-se a temperatura em 100 °C. Após 4 horas, encerrava-se a destilação recolhendo-se o óleo essencial. O óleo foi seco por meio de percolação em sulfato de sódio anidro (Na2SO4). Essas operações foram realizadas em triplicatas e as amostras armazenadas em ampolas de vidro âmbar sob refrigeração para evitar possíveis perdas de constituintes voláteis. Posteriormente esses óleos foram submetidos às análises.

O rendimento do óleo essencial foi expresso em porcentagem na relação massa/volume pela medida da densidade, observando o volume (mL) de óleo essencial obtido após a extração do óleo por massa (g) de material vegetal, conforme descrito pela Farmaco peia Brasileira [8] e Fabrowski [9].

Análise físico-química do óleo essencial

As propriedades físico-químicas do óleo essencial determinadas foram: densidade, solubilidade em etanol a 70% v/v, índice de refração, cor e aparência.

Análise química do óleo essencial

Para as análises químicas, utilizou-se a técnica cromatografia em fase gasosa acoplada ao espectrómetro de massas por impacto de elétrons e analisador íon trap (CG-EM-IE -Ion trap). O equipamento utilizado foi da marca Varian 2100, utilizando hélio como gás de arraste com fluxo na coluna de 1mL min-1; temperatura do injetor de 280 °C, split 1:10; coluna capilar (15 m x 0,25 mm) com fase estacionária VF-1ms (100 % metilsiloxano 0,25 µm) e programação de temperatura do forno de 40 °C a 240 °C com taxa de aquecimento de 8° C min-1. No Espectrómetro de Massas, as temperaturas do mainfold, ion trap e da linha de transferência foi de 280 °C. Foram injetadas alíquotas de 0,3 µL (injetor automático CP-8410) das amostras diluídas na proporção de 1mg da amostra em 1000 µL de diclorometano.

A determinação da concentração do eugenol e dos demais componentes do óleo essen cial por esse método foi obtida através da integração eletrónica das áreas dos picos cromatográficos, utilizando o programa AMDIS (Automated Mass Spectral Deconvolution Mass & Identification System): Programa utilizado para a interpretação dos espectros de massas quando havia diferenças significativas entre o espectro de massas obtido e o encontrado na biblioteca do CG/EM.

Bioensaio do óleo essencial frente a Artemia salina

A metodologia utilizada para os ensaios de citotoxicidade utilizando Artemia salina foi baseada em Meyer et al. [ 10] e em Nascimento et al. [ 11].

Em um recipiente retangular, com uma divisória contendo furos de aproximadamente 0,02 cm de espessura espaçada por 0,5 cm e distribuídos uniformemente, foram adi cionados (60 g de sal marinho/ 1 L de água destilada) de solução salina artificial. O recipiente foi colocado dentro de uma incubadora iluminada por uma lâmpada fluo rescente, com aeração (figura 1). Em um dos lados desse recipiente, adicionou-se cerca e 64 mg de cistos de Artemia salina, tomando-se o cuidado para que os mesmos não ultrapassassem a divisória. A parte do sistema contendo os cistos de Artemia salina foi coberta com papel alumínio, para que os organismos ao nascerem, fossem atraídos pela luz do outro lado do sistema, forçando-os a atravessar à divisória. Tal procedimento visa uma homogeneização das condições físicas dos organismos-teste. A incubação foi feita por um período de 48 horas. Durante todo o ensaio a temperatura foi monitorada.

Esquema do bioensaio de citotoxicidade em Artemia salina.

Figura 1: Esquema do bioensaio de citotoxicidade em Artemia salina.

Após o período de incubação, os organismos-testes (náuplios de Artemia salina) foram expostos ao óleo essencial do cravo-da-índia por 24 horas, utilizando-se tubos de ensaio graduados, cada um contendo 10 náuplios de Artemia salina, previamente seleciona dos. Os testes foram feitos em triplicata para cada concentração de cada composto. Além disso, o óleo foi testado, no mínimo, três vezes, totalizando um mínimo de 9 ensaios por concentração do composto. Determinou-se a faixa de concentração a ser testada (correspondente à concentração de 1000, 100, 10 μg/mL), buscando sempre a maior concentração em que se observasse 0% de mortalidade e a menor concentração em que se deflagrasse 100 % de mortalidade, de modo a obter a DL50; 24 h (dosagem letal para 50 % da população em 24 h) do composto testado. As soluções dos com postos a serem testadas foram preparadas em 1 a 3 % de DMSO (dimetilsulfóxido) e avolumadas com solução salina. Os testes para o controle também foram realizados em triplicata, utilizando-se uma solução de DMSO 1 a 3 % diluído em solução salina. Os controles foram utilizados também para se ter certeza de que a mortalidade obser vada nos náuplios de Artemia salina fosse resultante da toxicidade aos compostos e não devido à falta de alimentação [12].

Após 24 horas de exposição, foi feita a contagem de náuplios vivos e mortos, sendo con siderados vivos todos aqueles que apresentassem qualquer tipo de movimento quando observados próximos a uma fonte luminosa por 10 segundos. Só foram considerados válidos os testes nos quais o controle apresentou uma mortalidade igual ou inferior a 10 % da população. Os resultados foram submetidos a tratamento estatístico utilizando a regressão linear, o qual forneceu os valores de DL50; 24 h.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Características físico-químicas

A qualidade dos óleos essenciais depende de vários parâmetros tais como índice de refração, solubilidade em diferentes solventes orgânicos, densidade, dentre outros, os quais são utilizados para a avaliação da qualidade da matéria prima vegetal, além do controle da identidade e da pureza do óleo. Segundo Mouchrek Filho [13] o tempo de extração do óleo essencial é um dos principais parâmetros físico-químicos da indústria de essências, no que se refere à qualidade e à natureza económica. Por isso, uma desti lação rápida pode conduzir a um produto contendo predominantemente constituintes mais voláteis, porém destituído das melhores características; ao contrário, uma extra ção prolongada encarece o produto e também pode sobrecarregá-lo de compostos de aromas indesejáveis [14].

Os resultados referentes aos parâmetros físico-químicos do óleo essencial do cravo-da-índia estão representados na tabela 1.

Tabela 1: Parametros fisico-quimicos do oleo essencial do Syzygium aromaticum (cravo-da-india).

Os resultados mostraram valores de 1,526 e 0,973 g mL-1 para o índice de refração e densidade do óleo essencial do cravo-da-índia respectivamente. No que se refere à solubilidade em etanol 90 %, o resultado demonstrou que o óleo essencial foi solúvel na proporção 1:2. A cor e aparência apresentada pelo óleo analisado foram consideradas sendo típica, ou seja, transparente e límpido como foi mostrado na tabela 1, afirmando que o óleo essencial estudado possui uma cinética de extração e qualidade muito eficaz, quando comparado a outros óleos, principalmente em relação à quantidade de óleo extraído (volume) e tempo de extração.

Reis [15] investigando os óleos essenciais extraídos dos talos e frutos secos do cra-vo-da-índia, relatou um índice de refração 1,5230 e 1,5252 respectivamente, valores semelhante ao encontrado nesta pesquisa. Valores esses, próximos ao índice de refração descrito para o eugenol, que é de 1,5410 [16]. A proximidade entre os valores do índice de refração descrito para o eugenol com os valores encontrados para os óleos essenciais dos talos e dos frutos evidenciam que o óleo em estudo é realmente rico em eugenol.

O rendimento da extração pode ser calculado a partir da quantidade de óleo que se obteve com uma determinada massa vegetal. Como nesse experimento, partiu-se de uma massa de 68,79 g dos botões florais secos e moídos do cravo-da-índia e obtiveram-se em média 2,5 mL de óleo essencial em cada extração o rendimento m/v foi de 3,63 %, um bom rendimento. Como a densidade do óleo foi determinada em 0,973 g.mL-1, rendimento m/m foi calculado em 3,54 %.

Segundo Ozcan e Chalchat [17] o rendimento do óleo essencial de diferentes varie dades de plantas é dependente da variação sazonal e da localidade. Sendo assim, de acordo com Reis [15] que apresenta rendimentos de massa/volume do óleo essen cial dos talos e frutos secos do cravo-da-índia em torno de 15 %, o baixo rendimento quando comparado ao estudo acima do óleo essencial dos botões do cravo pode ser atribuído ao fato do período da coleta das amostras e estocagem, ou seja, do clima com altas temperaturas que podem ter favorecido a evaporação parcial de alguns consti tuintes do óleo.

Caracterização química (análise por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas)

Por meio da cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas foi possível separar e identificar cinco constituintes do óleo essencial, os quais são apresentados na figura 2, seguindo a ordem de eluição.

Cromatograma do oleo essencial do cravo-da-india.

Figura 2: Cromatograma do oleo essencial do cravo-da-india.

A tabela 2 mostra a identificação de cada pico apresentados na figura 2, assim como o seu tempo de retenção (Tr) na coluna e o respectivo teor na mistura de óleos essen ciais, sendo que a quantificação dos cinco picos cromatográficos foi determinada pelo método de normalização (integração da área do pico correspondente). Nota-se que o eugenol apareceu com 52,53 %, e o cariofileno com 37,25 %, o que caracteriza serem estes os principais componentes majoritários.

Tabela 2: Composicao quimica do oleo essencial.

Tr: tempo de retencao.

Bioensaio da citotoxicidade frente à Artemia salina

Os ensaios de letalidade permitem a avaliação da toxicidade geral e é considerado como um bioensaio preliminar no estudo do potencial biológico de um composto ou pro duto [10]. Atualmente, um dos ensaios mais empregado é o teste com larvas de Artemia salina e vem sendo reportado na literatura, não só para avaliar a toxicidade de substân cias, óleos, produtos e extratos vegetais, como também para determinar grau de conta minações ambientais [18].

O critério de classificação do óleo do Syzygium aromaticum (cravo-da-índia) frente Artemia salina com base nos valores das DL50 foi estabelecido por Dolabella [19] como DL50 < 80 μg/mL, o produto é altamente tóxico; DL50 entre 80 a 250 μg/mL, o pro duto é moderadamente tóxico e DL50 > 250 μg/mL, o produto é levemente tóxico ou atóxico. [10] utilizam o critério de avaliação em que considera a amostra tóxica ou ativa as que apresentarem DL50 < 1000 µg/mL e amostras atóxicas ou inativas as que apresen tarem DL50 > 1000 μg/mL. (Cálculos de DL50).

A importância deste ensaio de toxicidade deve-se ao fato de que vários autores buscam correlacionar a toxicidade sobre Artemia salina com atividades anticancerígena, anti-fúngica, inseticida e tripanossomicida [3,10,20,21,22].

Na tabela 3 e na figura 3 estão expostos os resultados obtidos para o bioensaio frente à Artemia salina para o óleo essencial do cravo-da-índia.

Tabela 3: Porcentagem de mortalidade por doses analisadas e valores de DL50 obtidos no bioensaio com Artemia salina para o oleo essencial do cravo-da-india (Syzygium aromaticum).

*CNm: media do controle negativo.

(A) Regressão linear do percentual de animais mortos do óleo essencial do cravo-da-índia (DL50); (B) Regressão linear do percentual de animais mortos do padrão de eugenol (DL50).

Figura 3: (A) Regressão linear do percentual de animais mortos do óleo essencial do cravo-da-índia (DL50); (B) Regressão linear do percentual de animais mortos do padrão de eugenol (DL50).

A dose letal a 50 % (DL50) do óleo essencial do cravo-da-índia (Sygygium aromaticum) a partir do teste de toxicidade (a atividade larvicida frente à Artemia salina, avaliando o grau de letalidade pelo produto) foi igual a 1 μg/mL, considerado altamente tóxico de acordo com [19].

Na tabela 4 estão expostos os valores encontrados para o bioensaio frente à Artemia salina com o componente majoritário do óleo, o eugenol.

Tabela 4: Porcentagem de mortalidade por doses analisadas e valores de DL50 obtidos no bioensaio com Artemia salina para o padrao de eugenol.

*CNm: media do controle negativo.

A dose letal a 50 % (DL50) do padrão de eugenol a partir do teste de toxicidade (a ativi dade larvicida frente à Artemia salina, avaliando o grau de letalidade pelo produto) foi igual a 18,53 μg/mL, considerado altamente tóxico, ou seja ativo, de acordo com [19].

Comparando os resultados tanto do óleo quanto somente do seu componente majori tário, o eugenol, observa-se que ambos são ativos, ou seja, tóxicos frente aos testes com Artemia salina, mostrando eficiência na sua citotoxicidade. Pode-se observar também que o óleo é bem mais tóxico quando comparado ao padrão de eugenol, mostrado nos gráficos de regressão linear para mortalidade do microcrustáceo frente ao óleo testado.

A alta toxicidade do óleo do Cravo-da-índia frente à Artemia salina pode ser apontada pela presença do eugenol que é um forte agente bactericida, fungicida, antimicrobiano, anti-séptico e antialérgico, mas também pela mistura de outros componentes presentes nesse óleo, como por exemplo, o cariofileno e o copaeno que possuem um ótimo poder cicatrizante, diurético, antiinflamatório, aumentando assim o poder de toxicidade do óleo essencial.

Alguns estudos reafirmam o poder do sesquiterpeno cariofileno. Quando isolado do óleo essencial de Cordia verbenacea, este componente mostrou atividade antiinflama-tória em diferentes modelos experimentais, utilizando-se nesse caso ratos [23]. Esta atividade do cariofileno também foi demonstrada no estudo da espécie Bupleurum fru-ticescens, cujo óleo essencial mostrou forte ação antiinflamatória atribuída aos seus dois principais constituintes, a-pineno e cariofileno. A ação farmacológica desses compos tos quando administrados juntos tornou-se similar à do óleo essencial completo de B. fruticescens [ 24]. A administração oral de cariofileno em ratos inibiu significativamente a colite ulcerativa experimental induzida por dextran sulfato de sódio, abrindo cami nho para a prevenção e o tratamento da colite [25].

Também [26] relatou que a administração oral do cariofileno em ratos inibiu signifi cantemente a irritação da mucosa gástrica. Além disto, o composto mostrou atividade antiinflamatória sem nenhuma indicação de causar danos à mucosa gástrica, típicos de agentes antiinflamatórios não esteroidais. O composto óxido de cariofileno, tam bém encontrado em alta proporção no óleo essencial de P. neochilus (15,54 %), é um reconhecido conservante de alimentos e cosméticos. Este sesquiterpeno mostrou ati vidade antifúngica em modelo experimental "in vitro" contra três espécies Trichophy-ton que causam infestações micóticas nos pés [27]. Vários constituintes de Eugenia caryophyllata foram isolados, identificados e tiveram sua bioatividade analisada. Dentre estes, óxido de cariofileno, cariofileno e a-humuleno mostraram-se potentes agentes anticarcinogênicos [28].

Logo, como teste de triagem, os ensaios com Artemia salina estão se destacando na "indicação de atividade antitumoral". A literatura vem trazendo correlações entre a toxicidade geral com esse microcrustáceo e a citotoxicidade diante de linhagens de células humanas de tumores sólidos [29].

Segundo Mclaughlin [29], o fato de se trabalhar com organismos relativamente sim ples torna mais fácil a indução de um retardo ou paralisação do ciclo celular normal por provocar alteração do processo mitótico, observou uma ótima correlação entre o teste de toxicidade frente Artemia salina e o teste de citotoxicidade, usando células 9 K (car cinoma humano de nasofaringe) e a partir desses resultados, utilizam o teste de Artemia salina como pré-clinico para testes de citotoxicidade com seis linhagens de células tumorais sólidas humanas. Estes autores observaram que a ED50 (dose eficiente 50 %) nos testes de citotoxicidade é geralmente em torno de um décimo da DL50 encontrada no teste com esse microcrustáceo.

CONCLUSÃO

No presente estudo, conclui-se que os parâmetros físico-químicos do óleo essencial do Cravo-da-índia (Syzygium aromaticum) apresentaram resultados satisfatório no que se diz respeito a avaliação da qualidade do óleo extraído. Além disso, houve a iden tificação segura e positiva do componente majoritário pela técnica de Cromatografia Gasosa acoplada à Espectrometria de Massas, CG-EM (baseando-se nos seus tempos de retenção) no qual os botões florais do Syzygium aromaticum, forneceram um óleo essencial cujo rendimento foi de 3,63%, m/v, um valor considerável bom para extração por hidrodestilação. No teste do bioensaio, os resultados mostraram a alta toxicidade do óleo essencial frente às larvas de Artemia salina.

AGRADECIMENTOS

Os autores agradecem as bolsas concedidas pela FAPEMA e ao CNPQ.

REFERÊNCIAS

1. M.H. Alma, M. Ertas, S. Nitz, H. Kollmannsberger, Chemical composition and content os essential oil from the bud of cultivated Turkish clove (Syzygium aromaticum L.), BioResources, 2, 265-269 (2007).

2. M.L. Oliveira, G.L. Melo, A.R.R. Niella, V.R. Silva, Black root rot caused by Roselliniapepo, a new disease of the clove tree in Brazil, Trop. Plant ., 33, 90-95 (2008).

3. R.A. Oliveira, F.F. Oliveira, C.K. Sacramento, Óleos essenciais: perspectivas para o agronegócio de especiarias na Bahia, Bahia Agricol ., 8, 46-48 (2007).

4. J.D.F. Silvestri, N. Paroul, E. Czyewski, L. Lerin, I. Rotava, R.L. Cansian, A. Mossi, G. Toniazzo, D. Oliveira, H. Treichel, Perfil da composição química e ati vidades antibacteriana e antioxidante do óleo essencial do cravo-da-índia (Euge nia caryophyllata Thunb.), Rev. Ceres, 57, 589-594 (2010).

5. A.A. Craveiro, D.C. Queiroz, Óleos essenciais e química fina, Quim. Nova, 16, 224-228 (1993).

6. K. Chaieb, H. Hajlaoui, T. Zmantar, A.B. Kahla-Nakbi, M. Rouabhia, K. Mahdouani, A. Bakhrouf, The chemical composition and biological activity of clove essential oil, Eugenia caryophyllata (Syzigium aromaticum L. Myrtaceae): A short review, Phytother. Res ., 21, 501-506 (2007).

7. R.S. Affonso, M.N. Rennó, G.B.C.A. Slana, T.C.C. França, Aspectos químicos e biológicos do óleo essencial de cravo da Índia, Rev. Virtual. Quim ., 4, 146-161 (2012).

8. Farmacopeia Brasileira IV, Parte 1, 4.ed., Editora Atheneu, São Paulo, 1996, p. 1. 320.

9. F.J. Fabrowski, "Eucaliptus smithii R.T. Baker (Myrtaceae) como espécie produ tora de óleo essencial no sul do Brasil", tese de doutorado, Universidade Federal do Paraná, Curitiba (PR), 2002.

10. B.N. Meyer, N.R. Ferrigni, J.E. Putnam, L.B. Jacobsen, D.E. Nichols, J.L. McLau ghlin, A convenient general bioassay for active plant constituents, Planta Med ., 45, 31-34 (1982).

11. G.G.F. Nascimento, J. Locatelli, P.C. Freitas, G.L. Silva, Antibacterial activity of plant extracts and phytochemicals on antibiotic-resistant bacteria, Braz. J. Microbiology, 31, 247-256 (2000).

12. J.L. Carballo, Z.L. Hernández-Inda, P. Pérez, M.D. García-Grávelalos, A compa rison between two brine shrimp assays to detect in vitro cytotoxicity in marine natural products, BMC Biotechnology, 2, 17 (2002).

13. V.E. Mouchrek Filho, "Estudos analíticos e modificações químicas por metilação e acetilação do eugenol contido no óleo essencial extraído das folhas da espécie Pimenta dioica Lindl.", tese de doutorado, Universidade Federal de São Carlos, São Carlos (SP), 2000.

14. J.S. Chaar, "Estudos analíticos e modificação química por acetilação do linalol contido no óleo essencial da espécie Aniba duckei Kostermans.", tese de douto rado, Universidade Federal de São Carlos, São Carlos(SP), 2000.

15. T.V. Reis, "Potencialidade das folhas do Craveiro-da-Índia cultivados no Sul da Bahia para extração de óleos essenciais", En: XLVI Congresso Brasileiro de Quí mica, Associação Brasileira de Química, Salvador, 25 a 29 de setembro de 2006.

16. Aldrich, "Handbook of fine chemicals and laboratory equipment", Brasil, 2001, 804 p.

17. M. Õzcan, J.C. Chalchat, Essential oil composition of Ocimum basilicum L. and Ocimum minimum L. in Turkey, Czech. J. Food. Sci ., 20, 223-228 (2002).

18. J. Barosa, "Teste de toxicidade do cobre para Artemia salina. Disciplina: Polui ção e Ecotoxicologia Marinha", Faculdade de Ciências do Mar e do Ambiente, Universidade de Algarves. 2003. URL: URL: https://siweb.ualg.pt , consultado em: 30 janeiro 2016.[Link]

19. M.F. Dolabella, "Triagem in vitro para a atividade antitumoral e anti-T. cruzi de extratos vegetais, produtos naturais e sintéticos", tese de mestrado, Belo Hori zonte Universidade Federal de Minas Gerais, 1997.

20. W.D. Macrae, J.B. Hudson, G.H. Torres, Studies on the pharmacological activity of Amazonian Euphorbiaceae, J. Ethnopharmacol ., 22, 143-172 (1988).

21. S. Sahpaz, Cytotoxic and antiparasitic activity from Annona senegalensis seeds, Planta Med ., 60, 538 (1994).

22. T. Ojala, A bioassay using Artemia salina for detecting phototoxicity of plant courmarins, Planta Med ., 65, 715-718 (1999).

23. E.S. Fernandes, G.F. Passos, R. Medeiros, F.M. da Cunha, J. Ferreira, M.M. Campos, L.F. Pianowski, J.B. Calixto, Anti-inflammatory effects of compounds alpha -humulene and trans-caryophyllene isolated from the essential oil of Cordia verbenacea, Eur. J. Pharmacol ., 569, 228-236 (2007).

24. S. Martin, E. Padilla, M.A. Ocete, J. Gálvez, J. Jiménez, A. Zarzuelo, Anti-in flammatory activity of the essential oil of Bupleurum fruticescens, Planta Med ., 59, 533-536 (1993).

25. D.Q. Cho, V.G. Billerbeck, C.G. Roques, G. Michel, C. Marquier-Vinuales, J.M. Bessiere, The antifungal activity of essential oils as determined by different screening methods, J. Essent. Oil Res ., 12, 256-266 (2000).

26. Y. Tambe, H. Tsujiuchi, G. Honda, Y. Ikeshiro, S. Tanaka, Gastric cytoprotection of the non-steroidal anti-inflammatory sesquiterpene, (3-caryophyllene, Planta Med ., 62, 469-470 (1996).

27. D. Yang, L. Michel, J.P. Chaumont, J. Millet-Clerc, Use of caryophyllene oxide as an antifungal agent in an in vitro experimental model of onychomycosis, Myco-pathologia, 148, 79-82 (1999).

28. G. Zheng, P.M. Kenney, L.K.T. Lam, Sesquiterpenes from clove (Eugenia caryophyllata) as potential anticarcinogenic agents, J. Nat. Prod ., 55, 999-1003 (1992).

29. J.L. Mclaughlin, "Crown-gall tumours in potato discs and brine shrimp lethality: Two simple bioassays for higher plant screening and fractionation", En: "Methods in plant biochemistry", editado por K. Hostettmannk, Academic Press, London, v. 6, 1991, pp. 1-31.

CONFLITO DE INTERESSES. Os autores declaram que não há conflito de interesses.
COMO CITAR ESTE ARTIGO. P.R. Barros-Gomes, V.E. Mouchrek-Filho, W. Ferreira-Rabêlo, A. Albuquerque do Nascimento, H. Costa-Louzeiro, W. da Silva-Lyra, M. Alves-Fontenele, Caracterização química e citotoxicidade do óleo essencial do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum), Rev. Colomb. Cienc. QQuím. Farm, 47(1), 37-52 (2018).

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Barros Gomes, P. R., Mouchrek Filho, V. E., Ferreira Rabêlo, W., Albuquerque do Nascimento, A., Costa Louzeiro, H., da Silva Lyra, W. y Alves Fontenele, M. (2018). Caracterização química e citotoxicidade do óleo essencial do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum). Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas, 47(1), 37–52. https://doi.org/10.15446/rcciquifa.v47n1.70657

ACM

[1]
Barros Gomes, P.R., Mouchrek Filho, V.E., Ferreira Rabêlo, W., Albuquerque do Nascimento, A., Costa Louzeiro, H., da Silva Lyra, W. y Alves Fontenele, M. 2018. Caracterização química e citotoxicidade do óleo essencial do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum). Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas. 47, 1 (ene. 2018), 37–52. DOI:https://doi.org/10.15446/rcciquifa.v47n1.70657.

ACS

(1)
Barros Gomes, P. R.; Mouchrek Filho, V. E.; Ferreira Rabêlo, W.; Albuquerque do Nascimento, A.; Costa Louzeiro, H.; da Silva Lyra, W.; Alves Fontenele, M. Caracterização química e citotoxicidade do óleo essencial do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum). Rev. Colomb. Cienc. Quím. Farm. 2018, 47, 37-52.

ABNT

BARROS GOMES, P. R.; MOUCHREK FILHO, V. E.; FERREIRA RABÊLO, W.; ALBUQUERQUE DO NASCIMENTO, A.; COSTA LOUZEIRO, H.; DA SILVA LYRA, W.; ALVES FONTENELE, M. Caracterização química e citotoxicidade do óleo essencial do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum). Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas, [S. l.], v. 47, n. 1, p. 37–52, 2018. DOI: 10.15446/rcciquifa.v47n1.70657. Disponível em: https://revistas.unal.edu.co/index.php/rccquifa/article/view/70657. Acesso em: 19 abr. 2025.

Chicago

Barros Gomes, Paulo Roberto, Victor Elias Mouchrek Filho, Waléria Ferreira Rabêlo, Alexandre Albuquerque do Nascimento, Hilton Costa Louzeiro, Wellington da Silva Lyra, y Maria Alves Fontenele. 2018. «Caracterização química e citotoxicidade do óleo essencial do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum)». Revista Colombiana De Ciencias Químico-Farmacéuticas 47 (1):37-52. https://doi.org/10.15446/rcciquifa.v47n1.70657.

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Barros Gomes, P. R., Mouchrek Filho, V. E., Ferreira Rabêlo, W., Albuquerque do Nascimento, A., Costa Louzeiro, H., da Silva Lyra, W. y Alves Fontenele, M. (2018) «Caracterização química e citotoxicidade do óleo essencial do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum)», Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas, 47(1), pp. 37–52. doi: 10.15446/rcciquifa.v47n1.70657.

IEEE

[1]
P. R. Barros Gomes, «Caracterização química e citotoxicidade do óleo essencial do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum)», Rev. Colomb. Cienc. Quím. Farm., vol. 47, n.º 1, pp. 37–52, ene. 2018.

MLA

Barros Gomes, P. R., V. E. Mouchrek Filho, W. Ferreira Rabêlo, A. Albuquerque do Nascimento, H. Costa Louzeiro, W. da Silva Lyra, y M. Alves Fontenele. «Caracterização química e citotoxicidade do óleo essencial do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum)». Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas, vol. 47, n.º 1, enero de 2018, pp. 37-52, doi:10.15446/rcciquifa.v47n1.70657.

Turabian

Barros Gomes, Paulo Roberto, Victor Elias Mouchrek Filho, Waléria Ferreira Rabêlo, Alexandre Albuquerque do Nascimento, Hilton Costa Louzeiro, Wellington da Silva Lyra, y Maria Alves Fontenele. «Caracterização química e citotoxicidade do óleo essencial do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum)». Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas 47, no. 1 (enero 1, 2018): 37–52. Accedido abril 19, 2025. https://revistas.unal.edu.co/index.php/rccquifa/article/view/70657.

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1.
Barros Gomes PR, Mouchrek Filho VE, Ferreira Rabêlo W, Albuquerque do Nascimento A, Costa Louzeiro H, da Silva Lyra W, Alves Fontenele M. Caracterização química e citotoxicidade do óleo essencial do cravo-da-índia (Syzygium aromaticum). Rev. Colomb. Cienc. Quím. Farm. [Internet]. 1 de enero de 2018 [citado 19 de abril de 2025];47(1):37-52. Disponible en: https://revistas.unal.edu.co/index.php/rccquifa/article/view/70657

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CrossRef Cited-by

CrossRef citations12

1. Wellita Maria dos Santos, Antonio Carlos Pereira de Menezes Filho, Carlos Frederico de Souza Castro, Marconi Batista Teixeira, Frederico Antônio Loureiro Soares, Cinthia Alves Porfiro. (2022). Chemical, physicochemical profile and dose-response effect of Hymenaea courbaril essential oil on bacteria. Brazilian Journal of Science, 1(7), p.37. https://doi.org/10.14295/bjs.v1i7.154.

2. Amanda Torres de Queiroz, Ana Patrícia Matos Pereira, Ana Paula Muniz Serejo, Beatriz Jardim Rodrigues das Chagas, Marcelle Adriane Ataide Matos, Cassiano Vasques Frota Guterres, Victor Elias Mouchrek Filho, Gustavo Oliveira Everton. (2024). Chemical characterization and biological potentials of the essential oil from the peel of the fruit of Citrus x sp. Ciência e Natura, 46 https://doi.org/10.5902/2179460X73702.

3. MARCIA B. ALVES, KATYANE S. NASCIMENTO, JÉSSICA MAYARA M. ARAÚJO, WELLYSON C.A. FIRMO, VICTOR ELIAS MOUCHREK FILHO, DIONNEY A. DE SOUSA, ANA LUÍZA M. GUARALDI, LÍDIO G. LIMA NETO, PRISCILA S. SABBADINI. (2024). Gas Chromatography-mass Spectrometry analysis, Biotoxicity and Antibiofilm Activities of Syzygium aromaticum against Corynebacterium diphtheriae. Anais da Academia Brasileira de Ciências, 96( suppl 3) https://doi.org/10.1590/0001-3765202420230368.

4. Aryadne L de Almeida, Katiany R Caleffi-Ferracioli, Regiane B de L Scodro, Vanessa P Baldin, Débora C Montaholi, Luiza F Spricigo, Sandra S Nakamura-Vasconcelos, Laíse A Hegeto, Eloísa G Sampiron, Giovana F Costacurta, Diego A dos S Yamazaki, Gisele de F Gauze, Vera LD Siqueira, Rosilene F Cardoso. (2019). Eugenol and Derivatives Activity Against Mycobacterium Tuberculosis , Nontuberculous Mycobacteria and Other Bacteria . Future Microbiology, 14(4), p.331. https://doi.org/10.2217/fmb-2018-0333.

5. Marina Vinhas Silva, Alice da Conceição Alves de Lima, Marina Gomes Silva, Viviane Fonseca Caetano, Michelle Felix de Andrade, Rafael Gleymir Casanova da Silva, Luiz Emílio Pessôa Timeni de Moraes Filho, Ivo Diego de Lima Silva, Glória Maria Vinhas. (2024). Clove essential oil and eugenol: A review of their significance and uses. Food Bioscience, 62, p.105112. https://doi.org/10.1016/j.fbio.2024.105112.

6. Camila Rodrigues Carmello, Márcia Maria Rosa Magri, Jean Carlos Cardoso. (2025). Cinnamon and clove aqueous extracts promote in vitro and postharvest control of Alternaria alternata in tomato fruit. European Journal of Plant Pathology, https://doi.org/10.1007/s10658-024-03000-1.

7. Paulo Roberto Barros Gomes, Marcelo Jorge Oliveira Cunha, Dionney Andrade de Sousa, Jonas Batista Reis, Andréa Vasconcelos Melo, Adriana Crispim de Freitas, Virlane Kelly Lima Hunaldo, Maria Alves Fontenele, Maria do Livramento de Paula, Hilton Costa Louzeiro, José Roberto Pereira Rodrigues, Ilka Márcia Ribeiro de Souza Serra, Victor Elias Mouchrek Filho. (2019). Chemical Study and Antifungal Activity of the Essential Oil of the Branches of Aniba duckei Kostermans. Journal of Essential Oil Bearing Plants, 22(6), p.1554. https://doi.org/10.1080/0972060X.2019.1700829.

8. Amanda Mara Teles, João Victor Silva-Silva, Juan Matheus Pereira Fernandes, Ana Lucia Abreu-Silva, Kátia da Silva Calabrese, Nestor Everton Mendes Filho, Adenilde Nascimento Mouchrek, Fernando Almeida-Souza, Riaz Ullah. (2021). GC-MS Characterization of Antibacterial, Antioxidant, and Antitrypanosomal Activity of Syzygium aromaticum Essential Oil and Eugenol. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, 2021, p.1. https://doi.org/10.1155/2021/6663255.

9. Adriene Aparecida Silva, Fernanda Aparecida Castro Pereira, Elaine Aparecida de Souza, Denilson Ferreira de Oliveira, Danúbia Aparecida Costa Nobre, Willian Rodrigues Macedo, Geraldo Humberto Silva. (2022). Inhibition of anthracnose symptoms in common bean by treatment of seeds with essential oils of Ocimum gratissimum and Syzygium aromaticum and eugenol. European Journal of Plant Pathology, 163(4), p.865. https://doi.org/10.1007/s10658-022-02525-7.

10. Nastiti Utami, Novena Yety Lindawati, Tiara Karunia Kristy. (2023). Quality Evaluation and Effectiveness of Palmarosa (Cymbopogon martinii var. motia) Essential oils as repellents against Aedes aegypti. Research Journal of Pharmacy and Technology, , p.5990. https://doi.org/10.52711/0974-360X.2023.00972.

11. Eduarda Souza da Mota, Darley Calderaro Leal Matos, Mateus Alho Maia. (2024). EXPLORANDO O POTENCIAL ANTI TERMÍTICO DE SYZYGIUM AROMATICUM (L.) MERR. & L.M. PERRY. Revista Contemporânea, 4(12), p.e7158. https://doi.org/10.56083/RCV4N12-280.

12. Paulo Roberto Barros Gomes, João De Deus Da Costa Leite Júnior, Dionney Andrade de Sousa, Gustavo Oliveira Everton, Jonas Batista Reis, Hilton Costa Louzeiro, Maria Alves Fontenele, Maria Do Livramento De Paula, Adriana Crispim de Freitas, Virlane Kelly Lima Hunaldo, Victor Elias Mouchrek Filho. (2020). Estudo da composição química, toxicidade e atividade moluscicida do óleo essencial Citrus sinensis (L.) Osbeck. Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas, 49(1) https://doi.org/10.15446/rcciquifa.v49n1.87004.

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