Publicado

2022-02-04

Coumarin (2H-1-Benzopyran-2-one) act against planktonic and biofilm forms of Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa

La cumarina (2H-1-Benzopiran-2-ona) actúa contra las formas planctónicas y de biopelícula de Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae y Pseudomonas aeruginosa

A cumarina (2H-1-benzopiran-2-ona) age contra as formas planctônicas e de biofilme de Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae e Pseudomonas aeruginosa

DOI:

https://doi.org/10.15446/rcciquifa.v50n3.100226

Palabras clave:

Coumarin, antibacterial activity, biofilms, 2H-1-Benzopyran-2-one (en)
Cumarina, actividad antibacterial, biopelículas, 2H-1-Benzopiran-2-ona (es)
Cumarina, atividade antibacteriana, biofilmes, 2H-1-benzopirano-2-ona (pt)

Descargas

Autores/as

  • Laísa Vilar Cordeiro Department of Pharmaceutical Science, Health Sciences Center, Federal University of Paraíba, 58033-455, João Pessoa
  • Helivaldo Diógenes da Silva Souza Biochemistry Department, Biosciences Center, Federal University of Rio Grande do Norte, Natal
  • Giulian César da Silva Sá Chemistry Department, Exact and Natural Sciences Center, Federal University of Paraíba, João Pessoa
  • Aleson Pereira Sousa Department of Pharmaceutical Science, Health Sciences Center, Federal University of Paraíba, 58033-455, João Pessoa
  • Thiago Ramalho de Figueiredo Department of Pharmaceutical Science, Health Sciences Center, Federal University of Paraíba, 58033-455, João Pessoa
  • Maria das Neves Silva Neta Department of Pharmaceutical Science, Health Sciences Center, Federal University of Paraíba, 58033-455, João Pessoa
  • José Maria Barbosa Filho Department of Pharmaceutical Science, Health Sciences Center, Federal University of Paraíba, 58033-455, João Pessoa
  • Edeltrudes de Oliveira Lima Department of Pharmaceutical Science, Health Sciences Center, Federal University of Paraíba, 58033-455, João Pessoa

Introduction: biofilm-related infections caused by Staphylococcus aureus, Klebsi-ella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa are difficult to treat and few effective pharmacological options are currently available for this purpose. In this context, coumarin (2H-1-Benzopyran-2-one) has been reported to have antibacterial and antibiofilm activity, but this potential remains poorly understood. Aim: to investi-gate the action of coumarin on planktonic and biofilm forms of S. aureus, K. pneu-moniae and P. aeruginosa. Results: a minimum inhibitory concentration (MIC) of coumarin ranging from 256 to 1024 μg/mL was observed, with a remarkable ability to inhibit the formation of biofilms and to act on mature biofilms in concentrations close to MIC. Conclusion: coumarin has strong activity against planktonic and biofilm forms on the three species of great relevance in the clinical scenario. These results are interesting to enable a pharmacological alternative for the treatment of these infections.

Introducción: las infecciones relacionadas con la biopelícula causadas por Staphylo-coccus aureus, Klebsiella pneumoniae y Pseudomonas aeruginosa son difíciles de tratar y actualmente existen pocas opciones farmacológicas eficaces para este propósito. En este contexto, se ha informado que la cumarina (2H-1-Benzopiran-2-ona) tiene actividad antibacteriana y antibiofilm, pero este potencial sigue siendo poco cono-cido. Objetivo: investigar la acción de la cumarina sobre formas planctónicas y de biopelículas de S. aureus, K. pneumoniae y P. aeruginosa. Resultados: se observó una concentración inhibitoria mínima (CMI) de cumarina en el rango de 256 a 1024 μg/mL, con una notable capacidad para inhibir la formación de biofilms y actuar sobre biofilms maduros en concentraciones cercanas a la CMI. Conclusión: la cumarina tiene una fuerte actividad contra las formas planctónicas y biofilm sobre las tres espe-cies de gran relevancia en el escenario clínico. Estos resultados son interesantes para habilitar una alternativa farmacológica para el tratamiento de estas infecciones.

IIntrodução: as infecções relacionadas ao biofilme causadas por Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae e Pseudomonas aeruginosa são difíceis de tratar e poucas opções farmacológicas eficazes estão disponíveis atualmente para esse propó-sito. Nesse contexto, foi relatado que a cumarina (2H-1-benzopirano-2-ona) tem atividade antibacteriana e antibiofilme, mas esse potencial permanece pouco conhe-cido. Objetivo: investigar a ação da cumarina sobre as formas planctônicas e de biofilme de S. aureus, K. pneumoniae e P. aeruginosa. Resultados: observou-se uma concentração inibitória mínima (CIM) de cumarina variando de 256 a 1024 μg/mL, com notável capacidade de inibir a formação de biofilmes e de atuar sobre biofilmes maduros em concentrações próximas à CIM. Conclusão: a cumarina possui forte atividade contra as formas planctônicas e de biofilme sobre as três espécies de grande relevância no cenário clínico. Esses resultados são interessantes para possibilitar uma alternativa farmacológica para o tratamento dessas infecções.

Referencias

K.P. Rumbaugh, K. Sauer, Biofilm dispersion, Nature Reviews Microbiolog y, 18, 571-586 (2020). DOI: https://doi.org/10.1038/s41579-020-0385-0

S. Srivastava, A. Bhargava, Biofilms and human health, Biotechnolog y Letters, 38(1), 1-22 (2016). DOI: https://doi.org/10.1007/s10529-015-1960-8

M.R.M. Ranieri, C.B. Whitchurch, L.L. Burrows, Mechanisms of biofilm stim-ulation by subinhibitory concentrations of antimicrobials, Current Opinion in Microbiolog y, 45, 164-169 (2018). DOI: https://doi.org/10.1016/j.mib.2018.07.006

A. Stefanachi, F. Leonetti, L. Pisani, M. Catto, A. Carotti, Coumarin: A natural, privileged and versatile scaffold for bioactive compounds, Molecules, 23(2), 250 (2018). DOI: https://doi.org/10.3390/molecules23020250

T. Smyth, V.N. Ramachandran, W.F. Smyth, A study of the antimicrobial activ-ity of selected naturally occurring and synthetic coumarins, International Journal of Antimicrobial Agents, 33(5), 421-426 (2009). DOI: https://doi.org/10.1016/j.ijantimicag.2008.10.022

S.M. Souza, F. Monache, A. Smânia, Antibacterial activity of coumarins, Zeitschrift für Naturforschung C, 60(9-10), 693-700 (2005). DOI: https://doi.org/10.1515/znc-2005-9-1006

J.-H. Lee, Y.-G. Kim, H.S. Cho, S.Y. Ryu, M.H. Cho, J. Lee, Coumarins reduce biofilm formation and the virulence of Escherichia coli O157:H7, Phytomedicine, 21(8-9), 1037-1042 (2014). DOI: https://doi.org/10.1016/j.phymed.2014.04.008

Y. Zhang, A. Sass, H. V. Acker, J. Wille, B. Verhasselt, F.V. Nieuwerburgh, V. Kae-ver, A. Crabbé, T. Coenye, Coumarin reduces virulence and biofilm formation in Pseudomonas aeruginosa by affecting quorum sensing, type III secretion and c-di-GMP levels, Frontiers in Microbiolog y, 9, 1952 (2018). DOI: https://doi.org/10.3389/fmicb.2018.01952

Clinical Laboratory Standards Institute (CLSI), Methods for dilution antimicro-bial susceptibility tests for bacteria that grow aerobically. Approved standard M07-A10, 2015.

A. Sartoratto, M.L.A. Machado, C. Delarmelina, M.G. Figueira, T.C.M. Duarte, G.L.V. Rehder, Composition and antimicrobial activity of essential oils from aromatic plants used in Brazil, Brazilian Journal of Microbiolog y, 35, 275-280 (2004). DOI: https://doi.org/10.1590/S1517-83822004000300001

P.J. Houghton, M.J. Howes, C.C. Lee, G. Steventon, Uses and abuses of in vitrotests in ethnopharmacolog y: visualizing an elephant, Journal of Ethnopharmacol-og y, 110(3), 391-400 (2007). DOI: https://doi.org/10.1016/j.jep.2007.01.032

D. Balasubramanian, L. Schneper, M. Merighi, R. Smith, G. Narasimhan, S. Lory, K. Mathee, The regulatory repertoire of Pseudomonas aeruginosa AmpC ß-lactamase regulator AmpR includes virulence genes, PLoS One, 7(3), e34067 (2012). DOI: https://doi.org/10.1371/journal.pone.0034067

S.K. Rajasekharan, S. Ramesh, A.S. Satish, J. Lee, Antibiofilm and anti-β-lactamase activities of burdock root extract and chlorogenic acid against Kleb-siella pneumoniae, Journal of Microbiolog y and Biotechnolog y, 27(3), 542-551 (2017). DOI: https://doi.org/10.4014/jmb.1609.09043

S. Garg, J. Gupta, S. Sharma, D. Sahu, An insight into the therapeutic applica-tions of coumarin compounds and their mechanisms of action, European Journal of Pharmaceutical Sciences, 152, 105424 (2020). DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejps.2020.105424

M. Matos, S. Vazquez-Rodriguez, L. Santana, E. Uriarte, C. Fuentes-Edfuf, Y. Santos, A. Munoz-Crego, Looking for new targets: simple coumarins as antibac-terial agentes, Medicinal Chemistry, 8(6), 1140-1145 (2012). DOI: https://doi.org/10.2174/157340612804075205

T. Das, M.C. Das, A. Das, S. Bhowmik, P. Sandhu, Y. Akhter, S. Bhattacharjee, Modulation of S. aureus and P. aeruginosa biofilm: an in vitro study with new coumarin derivatives, World Journal of Microbiolog y and Biotechnolog y, 34(11), 170 (2018). DOI: https://doi.org/10.1007/s11274-018-2545-1

Cómo citar

APA

Cordeiro, L. V., da Silva Souza, H. D. ., da Silva Sá, G. C., Pereira Sousa, A. ., de Figueiredo, T. R. ., das Neves Silva Neta, M., Barbosa Filho, J. M. y de Oliveira Lima, E. (2022). Coumarin (2H-1-Benzopyran-2-one) act against planktonic and biofilm forms of Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa. Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas, 50(3). https://doi.org/10.15446/rcciquifa.v50n3.100226

ACM

[1]
Cordeiro, L.V., da Silva Souza, H.D. , da Silva Sá, G.C., Pereira Sousa, A. , de Figueiredo, T.R. , das Neves Silva Neta, M., Barbosa Filho, J.M. y de Oliveira Lima, E. 2022. Coumarin (2H-1-Benzopyran-2-one) act against planktonic and biofilm forms of Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa. Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas. 50, 3 (feb. 2022). DOI:https://doi.org/10.15446/rcciquifa.v50n3.100226.

ACS

(1)
Cordeiro, L. V.; da Silva Souza, H. D. .; da Silva Sá, G. C.; Pereira Sousa, A. .; de Figueiredo, T. R. .; das Neves Silva Neta, M.; Barbosa Filho, J. M.; de Oliveira Lima, E. Coumarin (2H-1-Benzopyran-2-one) act against planktonic and biofilm forms of Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa. Rev. Colomb. Cienc. Quím. Farm. 2022, 50.

ABNT

CORDEIRO, L. V.; DA SILVA SOUZA, H. D. .; DA SILVA SÁ, G. C.; PEREIRA SOUSA, A. .; DE FIGUEIREDO, T. R. .; DAS NEVES SILVA NETA, M.; BARBOSA FILHO, J. M.; DE OLIVEIRA LIMA, E. Coumarin (2H-1-Benzopyran-2-one) act against planktonic and biofilm forms of Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa. Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas, [S. l.], v. 50, n. 3, 2022. DOI: 10.15446/rcciquifa.v50n3.100226. Disponível em: https://revistas.unal.edu.co/index.php/rccquifa/article/view/100226. Acesso em: 20 abr. 2024.

Chicago

Cordeiro, Laísa Vilar, Helivaldo Diógenes da Silva Souza, Giulian César da Silva Sá, Aleson Pereira Sousa, Thiago Ramalho de Figueiredo, Maria das Neves Silva Neta, José Maria Barbosa Filho, y Edeltrudes de Oliveira Lima. 2022. «Coumarin (2H-1-Benzopyran-2-one) act against planktonic and biofilm forms of Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa». Revista Colombiana De Ciencias Químico-Farmacéuticas 50 (3). https://doi.org/10.15446/rcciquifa.v50n3.100226.

Harvard

Cordeiro, L. V., da Silva Souza, H. D. ., da Silva Sá, G. C., Pereira Sousa, A. ., de Figueiredo, T. R. ., das Neves Silva Neta, M., Barbosa Filho, J. M. y de Oliveira Lima, E. (2022) «Coumarin (2H-1-Benzopyran-2-one) act against planktonic and biofilm forms of Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa», Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas, 50(3). doi: 10.15446/rcciquifa.v50n3.100226.

IEEE

[1]
L. V. Cordeiro, «Coumarin (2H-1-Benzopyran-2-one) act against planktonic and biofilm forms of Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa», Rev. Colomb. Cienc. Quím. Farm., vol. 50, n.º 3, feb. 2022.

MLA

Cordeiro, L. V., H. D. . da Silva Souza, G. C. da Silva Sá, A. . Pereira Sousa, T. R. . de Figueiredo, M. das Neves Silva Neta, J. M. Barbosa Filho, y E. de Oliveira Lima. «Coumarin (2H-1-Benzopyran-2-one) act against planktonic and biofilm forms of Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa». Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas, vol. 50, n.º 3, febrero de 2022, doi:10.15446/rcciquifa.v50n3.100226.

Turabian

Cordeiro, Laísa Vilar, Helivaldo Diógenes da Silva Souza, Giulian César da Silva Sá, Aleson Pereira Sousa, Thiago Ramalho de Figueiredo, Maria das Neves Silva Neta, José Maria Barbosa Filho, y Edeltrudes de Oliveira Lima. «Coumarin (2H-1-Benzopyran-2-one) act against planktonic and biofilm forms of Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa». Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas 50, no. 3 (febrero 4, 2022). Accedido abril 20, 2024. https://revistas.unal.edu.co/index.php/rccquifa/article/view/100226.

Vancouver

1.
Cordeiro LV, da Silva Souza HD, da Silva Sá GC, Pereira Sousa A, de Figueiredo TR, das Neves Silva Neta M, Barbosa Filho JM, de Oliveira Lima E. Coumarin (2H-1-Benzopyran-2-one) act against planktonic and biofilm forms of Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa. Rev. Colomb. Cienc. Quím. Farm. [Internet]. 4 de febrero de 2022 [citado 20 de abril de 2024];50(3). Disponible en: https://revistas.unal.edu.co/index.php/rccquifa/article/view/100226

Descargar cita

CrossRef Cited-by

CrossRef citations0

Dimensions

PlumX

Visitas a la página del resumen del artículo

352

Descargas

Los datos de descargas todavía no están disponibles.

Licencia

Creative Commons License

Esta obra está bajo una licencia internacional Creative Commons Atribución 4.0.

El Departamento de Farmacia de la Facultad de Ciencias de la Universidad Nacional de Colombia  autoriza la fotocopia de artículos y textos para fines de uso académico o interno de las instituciones citando la fuente. Las ideas emitidas por los autores son responsabilidad expresa de estos y no de la revista.

Todo el contenido de esta revista, excepto dónde está identificado, está bajo una Licencia Creative Commons de Atribución 4.0 aprobada en Colombia. Consulte la normativa en: http://co.creativecommons.org/?page_id=13