Publicado

2019-05-01

Estudio computacional de la reactividad y propiedades fisicoquímicas del eugenol, 2-metoxi-4-oxiranilmetilfenol y quinona metilada

Computational study of the reactivity and physicochemical properties of eugenol, 2-methoxy-4-oxiranylmethylphenol and methylated quinone

DOI:

https://doi.org/10.15446/rcciquifa.v48n2.82695

Palabras clave:

Eugenol, potencial farmacológico, propiedades fisicoquímicas, reactividad (es)
Eugenol, pharmacological potential, physicochemical properties, reactivity (en)

Descargas

Autores/as

  • Jhonatan Rabanal Universidad Peruana Cayetano Heredia - Laboratorio de Bioinformática y Biología Molecular
El eugenol es un fenilpropanoide con potencial farmacológico, este estudio determinó teóricamente las propiedades fisicoquímicas del eugenol y derivados. Se encontró que estos cumplen con las reglas de cinco de Lipinski, lo que los posiciona como posibles fármacos. Asimismo, se estudió la reactividad de estas moléculas frente al citocromo P450 y en microorganismos aeróbicos. Utilizando programas de acceso libre se encontró que estas reacciones se dan, principalmente, en los átomos de carbono 1, 2, 3 y 7. Por último, se encontró una correlación entre el desplazamiento químico del 1H RMN y la energía de activación de los átomos de carbono.
Eugenol is a phenylpropanoid with pharmacological potential, this study theoretically determined the physicochemical properties of eugenol and derivatives. It was found that they comply with the Lipinski’s rule of five, which positions them as possible drugs. Likewise, the reactivity of these molecules against cytochrome P450 and in aerobic microorganisms was studied. Using free access software, it was found that these reactions occur mainly in the carbon atoms 1, 2, 3 and 7. Finally, a correlation was found between the chemical shift of 1H NMR and the activation energy of the carbon atoms.

Referencias

J.P. Noel, M.B. Austin, E.K. Bomati, Structure-function relationships in plant phenylpropanoid biosynthesis, Curr. Opin. Plant. Biol., 8, 249-253 (2005).

U.K. Sharma, A.K. Sharma, A.K. Pandey, Medicinal attributes of major phenylpropanoids present in cinnamon, BMC Complement. Altern. Med., 16, 156 (2016).

A.K. Pandey, A.K. Mishra, A. Mishra, Antifungal and antioxidative potential of oil and extracts derived from leaves of Indian spice plant Cinnamomum tamala, Cell Mol. Biol., 58, 142-147 (2012).

M.R. Charan-Raja, V. Srinivasan, S. Selvaraj, S.K. Mahapatra, Versatile and synergistc potential of eugenol: A Review, Pharm. Anal. Acta, 6, 367-372 (2015).

X. Kong, X. Liu, J. Li, Y. Yang, Advances in pharmacological research of eugenol, Curr. Opin. Complement. Alternat. Med., 1, 8-11 (2014).

A. Cherkasov, E.N. Muratov, D. Fourches et al., QSAR Modeling: Where have you been? Where are you going to? J. Med. Chem., 57, 4977-5010 (2014).

A. Absalan, S.A. Mesbah-Namin, T. Tiraihi, T. Taheri, The effects of cinnamaldehyde and eugenol on human adipose-derived mesenchymal stem cells viability, growth and differentiation: a cheminformatics and in vitro study, Avicenna J. Phytomed., 6, 643-657 (2016).

J.L. Bolton, Quinone methide bioactivation Pathway: Contribution to toxicity and/or cytoprotection? Curr. Org. Chem., 18, 61-69 (2014).

G. Luo, T.M. Guenthner, Investigation of the role of the 2,3-epoxidation pathway in the bioactivation and genotoxicity of dietary allylbenzene analogs, Toxicology, 160, 47-58 (2001).

C. Southan, A. Stracz, Extracting and connecting chemical structures from text sources using chemicalize.org, J. Cheminform., 5, 20 (2013).

D. Fourches, E. Muratov, A. Tropsha, Trust, but verify: On the importance of chemical structure curation in cheminformatics and QSAR modeling research, J. Chem. Inf. Model., 50, 1189-1204 (2010).

D. Banfi, L. Patiny, Resurrecting and Processing NMR Spectra On-line, Chimia, 62, 280-281(2008).

L.N. Fierro, C.A. Faúndez, J.O. Valderrama, Método de contribución de grupos: una herramienta fundamental en cursos avanzados de termodinámica y física de fluidos para la estimación de propiedades de sustancias, Formación Universitaria, 9, 99-108 (2016).

L. Constantinou, R. Gani, New group contribution method for estimating properties of pure compounds, AIChE J., 40, 1697-1710 (1994).

J.L. Kingsley, G.L. Wilson, E.M. Essex, A.L. Markus, Combining structure and ligand based approaches to improve site of metabolism prediction in CYP2C9 substrates, Pharm. Res., 32, 986-1001 (2015).

S. Sivakumar, P. Anitha, B. Ramesh, G. Suresh, Analysis of EAWAG-BBD pathway prediction system for the identification of malathion degrading microbes, Bioinformation, 13, 73-77 (2017).

R. Chang, Fisicoquímica, México, Mc Graw Hill, 3a ed., 2008.

Cómo citar

APA

Rabanal, J. (2019). Estudio computacional de la reactividad y propiedades fisicoquímicas del eugenol, 2-metoxi-4-oxiranilmetilfenol y quinona metilada. Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas, 48(2), 245–259. https://doi.org/10.15446/rcciquifa.v48n2.82695

ACM

[1]
Rabanal, J. 2019. Estudio computacional de la reactividad y propiedades fisicoquímicas del eugenol, 2-metoxi-4-oxiranilmetilfenol y quinona metilada. Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas. 48, 2 (may 2019), 245–259. DOI:https://doi.org/10.15446/rcciquifa.v48n2.82695.

ACS

(1)
Rabanal, J. Estudio computacional de la reactividad y propiedades fisicoquímicas del eugenol, 2-metoxi-4-oxiranilmetilfenol y quinona metilada. Rev. Colomb. Cienc. Quím. Farm. 2019, 48, 245-259.

ABNT

RABANAL, J. Estudio computacional de la reactividad y propiedades fisicoquímicas del eugenol, 2-metoxi-4-oxiranilmetilfenol y quinona metilada. Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas, [S. l.], v. 48, n. 2, p. 245–259, 2019. DOI: 10.15446/rcciquifa.v48n2.82695. Disponível em: https://revistas.unal.edu.co/index.php/rccquifa/article/view/82695. Acesso em: 18 may. 2024.

Chicago

Rabanal, Jhonatan. 2019. «Estudio computacional de la reactividad y propiedades fisicoquímicas del eugenol, 2-metoxi-4-oxiranilmetilfenol y quinona metilada». Revista Colombiana De Ciencias Químico-Farmacéuticas 48 (2):245-59. https://doi.org/10.15446/rcciquifa.v48n2.82695.

Harvard

Rabanal, J. (2019) «Estudio computacional de la reactividad y propiedades fisicoquímicas del eugenol, 2-metoxi-4-oxiranilmetilfenol y quinona metilada», Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas, 48(2), pp. 245–259. doi: 10.15446/rcciquifa.v48n2.82695.

IEEE

[1]
J. Rabanal, «Estudio computacional de la reactividad y propiedades fisicoquímicas del eugenol, 2-metoxi-4-oxiranilmetilfenol y quinona metilada», Rev. Colomb. Cienc. Quím. Farm., vol. 48, n.º 2, pp. 245–259, may 2019.

MLA

Rabanal, J. «Estudio computacional de la reactividad y propiedades fisicoquímicas del eugenol, 2-metoxi-4-oxiranilmetilfenol y quinona metilada». Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas, vol. 48, n.º 2, mayo de 2019, pp. 245-59, doi:10.15446/rcciquifa.v48n2.82695.

Turabian

Rabanal, Jhonatan. «Estudio computacional de la reactividad y propiedades fisicoquímicas del eugenol, 2-metoxi-4-oxiranilmetilfenol y quinona metilada». Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas 48, no. 2 (mayo 1, 2019): 245–259. Accedido mayo 18, 2024. https://revistas.unal.edu.co/index.php/rccquifa/article/view/82695.

Vancouver

1.
Rabanal J. Estudio computacional de la reactividad y propiedades fisicoquímicas del eugenol, 2-metoxi-4-oxiranilmetilfenol y quinona metilada. Rev. Colomb. Cienc. Quím. Farm. [Internet]. 1 de mayo de 2019 [citado 18 de mayo de 2024];48(2):245-59. Disponible en: https://revistas.unal.edu.co/index.php/rccquifa/article/view/82695

Descargar cita

CrossRef Cited-by

CrossRef citations0

Dimensions

PlumX

Visitas a la página del resumen del artículo

846

Descargas

Los datos de descargas todavía no están disponibles.

Licencia

Derechos de autor 2019 Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas

Creative Commons License

Esta obra está bajo una licencia internacional Creative Commons Atribución 4.0.

El Departamento de Farmacia de la Facultad de Ciencias de la Universidad Nacional de Colombia  autoriza la fotocopia de artículos y textos para fines de uso académico o interno de las instituciones citando la fuente. Las ideas emitidas por los autores son responsabilidad expresa de estos y no de la revista.

Todo el contenido de esta revista, excepto dónde está identificado, está bajo una Licencia Creative Commons de Atribución 4.0 aprobada en Colombia. Consulte la normativa en: http://co.creativecommons.org/?page_id=13