Publicado

2015-05-01

SOME NUMERICAL ANALYSES ON THE SOLUBILITY OF VANILLIN IN CARBITOL® + WATER SOLVENT MIXTURES

Algunos análisis numéricos sobre la solubilidad de la vainillina en mezclas cosolventes Carbitol® + agua

DOI:

https://doi.org/10.15446/rev.colomb.quim.v44n2.55218

Palabras clave:

Vanillin, Carbitol® water mixtures, Jouyban-Acree model, preferential solvation, IKBI (en)
vainillina, mezclas Carbitol® agua, modelo Jouyban-Acree, solvatación preferencial, IKBI (es)

Descargas

Autores/as

  • Fleming Martínez Universidad Nacional de Colombia –Sede Bogotá. Grupo de Investigaciones Farmacéutico-Fisicoquímicas, Departamento de Farmacia
  • Abolghasem Jouyban Tabriz University of Medical Sciences. Pharmaceutical Analysis Research Center and Faculty of Pharmacy Kimia Idea Pardaz Azarbayjan (KIPA) Science Based Company
  • William E. Acree Jr. University of North Texas. Department of Chemistry,

In this communication some reported solubility values of vanillin (component 3) in 2-(2-ethoxyethoxy)ethanol (Carbitol®, component 1) + water (component 2) mixtures at five temperatures from  298.15 to 318.15 K were correlated with the Jouyban-Acree model combined with van’t Hoff or Apelblat equations, obtaining models in second degree regarding the mixtures compositions. Mean percentage deviations were near to 6.0%. On the other hand, by means of the inverse Kirkwood-Buff integrals it was demonstrated that vanillin is preferentially solvated by water in water-rich mixtures (with a minimum δx1,3 value in the mixture x1 = 0.05, i.e. –4.29 x 10–2) but preferentially solvated by the cosolvent in mixtures with compositions 0.12 < x1 < 1.00 (with a maximum δx1,3 value equal to 3.61 x 10–2 in the mixture x1 = 0.25).  It is conjectural that hydrophobic hydration plays a relevant role in the first case, whereas, in the second case, vanillin would be acting as Lewis acid with Carbitol®.

En esta comunicación se presenta la correlación de algunos valores de solubilidad de vainillina (componente 3) en mezclas 2-(2-etoxietoxi)etanol (Carbitol®, componente 1) + agua (componente 2) reportados previamente en la literatura a cinco temperaturas desde 298,15 hasta 313,15 K mediante el modelo de Jouyban-Acree combinado con las ecuaciones de van’t Hoff y de Apelblat. En el análisis se obtuvieron modelos de segundo orden respecto a la composición de las mezclas disolventes. Las desviaciones porcentuales promedio fueron cercanas al 6,0%. Por otro lado, mediante las integrales inversas de Kirkwood-Buff se demostró que la vainillina es solvatada preferencialmente por el agua en mezclas ricas en agua (con un valor mínimo de δx1,3 igual a –4,29 x 10–2 obtenido en la mezcla de composición x1 = 0,05) pero preferencialmente solvatada por el cosolvente en mezclas con composiciones 0,12 < x1 < 1,00 (con un valor máximo de δx1,3 igual a 3,61 x 10–2 obtenido en la mezcla de composición x1 = 0,25). Se podría conjeturar que la hidratación hidrofóbica juega un papel relevante en el primer caso, mientras que en el segundo caso, la vainillina estaría actuando como ácido de Lewis frente a las moléculas de Carbitol®.

Referencias

Budavari, S.; O’Neil, M. J.; Smith, A.; Heckelman, P. E.; Obenchain, J. R., Jr.; Gallipeau, J. A. R.; D’Arecea, M. A. The merck index, an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 13th ed. Whitehouse Station, NJ: Merck & Co., Inc., 2001.

Rowe, R. C.; Sheskey, P. J.; Owen, S. C. (eds.). Handbook of pharmaceutical excipients, 5th ed. Grayslake, IL: Pharmaceutical Press and American Pharmacists Association, 2006.

Sullivan, D. W., Jr.; Gad, S. C.; Julien, M. A review of the nonclinical safety of Transcutol, a highly purified form of diethylene glycol ether (DEGEE) used as a pharmaceutical excipient. Food Chem. Toxicol. 2014, 72, 40-50. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.fct.2014.06.028.

Shakeel, F.; Haq, N.; Siddiqui, N. A.; Alanazi, F. K.; Alsarra, I. A. Solubility and thermodynamics of vanillin in Carbitol-water mixtures at different temperatures. LWT - Food Sci. Technol. 2015, 64, 1278-1282. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.lwt.2015.07.043.

Jouyban, A. Handbook of solubility data for pharmaceuticals. Boca Raton, FL: CRC Press, 2010.

Jouyban-Gharamaleki, A.; Acree, Jr., W. E. Comparison of models for describing multiple peaks in solubility profiles. Int. J. Pharm. 1998, 167, 177-182. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/S0378-5173(98)00073-8.

Marcus, Y. Solvent mixtures: Properties and selective solvation. New York: Marcel Dekker, Inc., 2002.

Jouyban, A.; Acree, W. E., Jr. Comments on ‘‘Solubility and thermodynamic behavior of vanillin in propane-1,2-diol + water cosolvent mixtures at different temperatures’’. Food Chem. 2016, 192, 1049-1050. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.foodchem.2015.07.120.

Martínez, F.; Jouyban, A.; Acree, W. E., Jr. Further comments on ‘‘Solubility and thermodynamic behavior of vanillin in propane-1,2-diol + water cosolvent mixtures at different temperatures’’. Food Chem. 2016, 196, 757-759. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.foodchem.2015.10.017.

Grant, D. J. W.; Mehdizadeh, M.; Chow, A. H. -L.; Fairbrother, J. E. Nonlinear van't Hoff solubility-temperature plots and their pharmaceutical implications, Int. J. Pharm. 1984, 18, 25-38. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/0378-5173(84)90104-2.

Acree, Jr., W. E. Mathematical representation of thermodynamic properties. Part II. Derivation of the combined nearly ideal binary solvent (NIBS)/Redlich-Kister mathematical representation from a two-body and three-body interactional mixing model. Thermochim. Acta. 1992, 198, 71-79. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/0040-6031(92)85059-5.

Jouyban-Gharamaleki, A.; Hanaee, J. A novel method for improvement of predictability of the CNIBS/R-K equation. Int. J. Pharm. 1997, 154, 245-247. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/S0378-5173(97)00136-1.

Marcus, Y. On the preferential solvation of drugs and PAHs in binary solvent mixtures. J. Mol. Liq. 2008, 140, 61-67. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.molliq.2008.01.005.

Martínez, F.; Jouyban, A.; Acree, W. E., Jr. Comments on ‘‘Solubility and thermodynamic function of a new anticancer drug ibrutinib in 2-(2-ethoxyethoxy)ethanol + water mixtures at different temperatures”. J. Chem. Thermodyn. 2015. In press. DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.jct.2015.11.031.

Fedors, R. F. A method for estimating both the solubility parameters and molar volumes of liquids. Polym. Eng. Sci. 1974, 14, 147-154. DOI: http://dx.doi.org/10.1002/pen.760140211.

Barton, A. F. M. Handbook of solubility parameters and other cohesion parameters, 2nd ed. Boca Raton, FL: CRC Press LLC, 1991.

Jiménez, D. M.; Cárdenas, Z. J.; Delgado, D. R.; Peña, M. Á; Martínez, F. Preferential solvation of the antioxidant agent daidzein in some aqueous co-solvent mixtures according to IKBI and QLQC methods. J. Appl. Sol. Chem. Model. 2015, 4, 110-118. DOI: http://dx.doi.org/10.6000/1929-5030.2015.04.02.3.

Cárdenas, Z. J.; Jiménez, D. M.; Martínez, F. Preferential solvation of ketoprofen in some co-solvent binary mixtures. J. Solution Chem. 2014, 43, 1904-1915. DOI: http://dx.doi.org/10.1007/s10953-014-0255-3.

Dimensions

PlumX

Visitas a la página del resumen del artículo

1892

Descargas

Los datos de descarga aún no están disponibles.

Cómo citar

[1]
F. Martínez, A. Jouyban, y W. E. Acree Jr., «Algunos análisis numéricos sobre la solubilidad de la vainillina en mezclas cosolventes Carbitol® + agua», Rev. Colomb. Quim., vol. 44, n.º 2, pp. 34–39, may 2015, doi: 10.15446/rev.colomb.quim.v44n2.55218.

Licencia

Los autores/as conservarán sus derechos de autor y garantizarán a la revista el derecho de primera publicación de su obra, el cuál estará simultáneamente sujeto a la Licencia de reconocimiento de Creative Commons (CC. Atribución 4.0) que permite a terceros compartir la obra siempre que se indique su autor y su primera publicación en esta revista.

Los autores/as podrán adoptar otros acuerdos de licencia no exclusiva de distribución de la versión de la obra publicada (p. ej.: depositarla en un archivo telemático institucional o publicarla en un volumen monográfico) siempre que se indique la publicación inicial en esta revista.

Se permite y recomienda a los autores/as difundir su obra a través de Internet (p. ej.: en archivos telemáticos institucionales o en su página web) antes y durante el proceso de envío, lo cual puede producir intercambios interesantes y aumentar las citas de la obra publicada. (Véase El efecto del acceso abierto).