Published

2010-01-01

Soybean epoxide production with in situ peracetic acid using homogeneous catalysis

Producción de epóxido de soya con ácido peracético generado in situ mediante catálisis homogénea

Keywords:

in situ epoxidation, soybean oil, peracetic acid, hydrogen peroxide, sulphuric acid, oxyrane oxygen content (en)
epoxidación in situ, aceite de soya, ácido peracético, peróxido de hidrógeno, ácido sulfúrico, contenido de oxígeno oxirano (es)

Authors

  • Luis Alejandro Boyacá Mendivelso Universidad Nacional de Colombia
  • Ángela Aurora Beltrán The University of Akron

Using vegetable oils has become an excellent option for petrochemical product substitution. The epoxides obtained from such oils have wide applications as plastifiers and PVC stabilisers and as raw material in polyol synthesis for the polyurethane industry. This paper presents soybean oil epoxidation using a homogeneous catalyst in a well-mixed, stirred reactor being operated in isothermal conditions. The best result achieved was a 6.4% oxyrane oxygen content using hydrogen peroxide (25% molar excess), acetic acid (5% p/p) and sulphuric acid (2% p/p) concentrations at 80°C.

El uso de aceites vegetales se ha convertido en una excelente alternativa para la sustitución de productos de origen petroquímico. Los epóxidos obtenidos a partir de estos aceites se utilizan ampliamente como plastificantes y estabilizantes del PVC y como materia prima en la síntesis de polioles para la industria del poliuretano. Este trabajo presenta la obtención del epóxido de soya utilizando un catalizador homogéneo en un reactor agitado mecánicamente, a condiciones isotérmicas. Se obtiene como mejor resultado un contenido máximo de oxígeno oxirano de 6,4 %, usando concentraciones de peróxido de hidrógeno (25% de exceso molar), ácido acético (5% p/p) y ácido sulfúrico (2% p/p) a 80°C.

References

Benavides, R. E., Evaluación de la producción de polioles poliéster a partir de aceite de palma., Tesis presentada a la Universidad Nacional de Colombia para optar al título de Magíster en Ingeniería Química, 2006.

Buffon, R., Schuchardt U., Heterogenization of alkene epoxidation catalysts., Journal of Brazilian Chemistry Society, Vol. 14, No. 3, 2003, pp. 347-353.

Campanella, A., Baltanás, M., Degradation of the oxirane ring of epoxidized vegetable oils with hydrogen peroxide using an ion exchange resin., Catalysis Today, Vol. 107-108, 2005, pp. 208-214.

Eckwert., et al., Process for the epoxidation of olefinically unsaturated hydrocarbon compounds with peracetic acids., The United States Patent and Trademark Office, U.S. Patent 4647678, 1987.

Forero, R., et al., Obtención y caracterización de polioles a partir de aceite epoxidado de soya., Tesis presentada a la Universidad Nacional de Colombia para optar al título de Ingeniero Químico, 2003.

García, E., Pascuales, M., Preparación de poliol y evaluación en la formulación de espumas de poliuretano., Tesis presentada a la Universidad Nacional de Colombia para optar al título de Ingeniero Químico, 2004.

García, L., Pérez, A., Epoxidación de un aceite vegetal por reacción con peróxido de hidrógeno., Tesis presentada a la Universidad Nacional de Colombia para optar al título de Ingeniero Químico, 2000.

Garnica, J., Preparación y evaluación de ionómero para epoxidación de aceite de soya., Tesis presentada a la Universidad Nacional de Colombia para optar al título de Ingeniero Químico, 1999.

Gerbase, A. E., et al., Epoxidation of soybean oil by the methyltrioxorhenium-CH2Cl2/H2O2 catalytic biphasic system., Journal of the American Oils Chemists Society, Vol. 79, No. 2, 2002, pp. 179-181.

Gurbanov, M. Sh., et al., Epoxidation of soybean oil in the course of co-oxidation with hydrogen peroxide in the presence of propanoic acid and chlorinated KU-2x8 cation exchanger., Russian Journal of Applied Chemistry, Vol. 78, No. 10, 2005, pp. 1678-1682.

Klass, Warwel, S., Complete and partial epoxidation of plant oils by lipase-catalyzed perhydrolysis., Industrial Crops and Products, Vol. 9, 1999, pp. 125-132.

Medina, S., et al, Producción de polioles a partir de aceites vegetales para formulación de sistemas de poliuretano., Memorias del XXIII Congreso Interamericano de Ingeniería Química/ V Congreso Argentino de Ingeniería Química, XXIII IACChE (CIIQ/V CAIQ), 2006.

Musante, R. L., et al., Kinetic of liquid-phase reactions catalyzed by acidic resins: the formation of peracetic acid for vegetable oil epoxidation., Applied Catalysis A: General, Vol. 197, 2000, pp. 165-173.

Petrovic, Z. S., et al., Epoxidation of soybean oil in toluene with peroxoacetic and peroxoformic acids - kinetics and side reactions., European Journal of Lipid Science and Technology, Vol. 104, 2002, pp. 293-299.

Rangarajan, B., et al. Kinetic parameters of a two-phase model for in situ epoxidation of soybean oil., Journal of the American Oils Chemists Society, Vol. 2, No. 10, 1995, pp. 1161-1169.

Rios, L. A., Heterogeneously catalyzed reactions with vegetable oils: epoxidation and nucleophilic epoxide ring-opening with alcohols., Tesis presentada a la Universidad de Tecnología RWTH de Aachen, Alemania, para optar al título de Doctor en Ciencias, 2003.

Rios, L. A., et al., Mesoporous and amorphous Ti-silicas on the epoxidation of vegetable oils., Journal of Catalysis, Vol. 232, 2005, pp. 19-26.

Sinadinovic, F. S., et al., Kinetics of in situ epoxidation of soybean oil in bulk catalyzed by ion exchange resin., Journal of the American Oils Chemists Society, Vol. 78, No. 7, 2001, pp. 725-731.

Vicek, T., Petrovic, Z. S., Optimization of the chemoenzymatic epoxidation of soybean oil., Journal of the American Oils Chemists Society, Vol. 83, No. 3, 2006, pp. 247- 252.

Wohlers, H.C., et al., Yield in epoxidation reactions., Industrial and Engineering Chemistry, Vol. 50, No. 11, 1958, pp. 1685-1686.

Zaher, F. A., et al., Kinetics of oxirane cleavage in epoxidized soybean oil., Journal of the American Oils Chemists Society, Vol. 66, No. 5, 1989, pp. 698-700.

How to Cite

Soybean epoxide production with in situ peracetic acid using homogeneous catalysis. (2010). Ingeniería E Investigación, 30(1), 136-140. https://doi.org/10.15446/ing.investig.v30n1.15222

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