Correo Electrónico
DNINFOA - SIA
Bibliotecas
Convocatorias
Identidad U.N.
Publicado
Síntesis de aciltioureas con piperazina-1-carboxilato de etilo en su estructura: test de actividad fungicida frente a Aspergillus flavus
Synthesis of acylthioureas with ethyl piperazine-1-carboxylate in their structure: Fungicidal activity test against Aspergillus flavus
Síntese de aciltioureas com piperazina-1-carboxilato de etila em sua estrutura: teste de atividade fungicida contra Aspergillus flavus
DOI:
https://doi.org/10.15446/rev.colomb.quim.v54n1.114831Palabras clave:
Ligando, Kirby-Bauer, Antifúngico (es)Ligand, Kirby-Bauer, Antifungal (en)
Ligante, Kirby-Bauer, Antifúngico (pt)
Descargas
En este estudio se sintetizaron tres aciltioureas que contienen en su estructura a la piperazina-1-carboxilato de etilo: 4-(benzoilcarbamotiol)piperazina-1-carboxilato de etilo (L1), 4((4-metilbenzoil)carbamotiol)-piperazina-1-carboxilato de etilo (L2) y 4-((3-nitrobenzoil)-carbamotiol) piperazina-1-carboxilato de etilo (L3). Se caracterizaron las propiedades físicas (punto de fusión y solubilidad) de cada ligando y se identificaron otras de sus propiedades por medio de técnicas instrumentales como análisis elemental, espectroscopia infrarroja (FT-IR), espectroscopia de resonancia magnética nuclear (1H-RMN y 13C-RMN) y espectroscopia fotoelectrónica de rayos X (XPS N1s). Después se realizaron pruebas de la actividad fungicida de los tres ligandos contra Aspergillus flavus usando la técnica de Kirby-Bauer en tres porcentajes de aplicación (0,5; 1,0 y 1,5%). Los resultados demostraron que los ligandos inhiben el crecimiento del hongo, esto recalca el papel de la modificación del anillo aromático en la actividad biológica y abre la puerta al desarrollo de nuevos agentes antifúngicos.
In this research, three acylthioureas containing ethyl piperazine-1-carboxylate in their structure were synthesized: ethyl 4-(benzoylcarbamothiol)piperazine-1-carboxylate (L1), ethyl 4-((4-methylbenzoyl)carbamo-thiol)piperazine-1-carboxylate (L2), and ethyl 4-((3-nitrobenzoyl)carbamothiol)piperazine-1-carboxylate (L3). The physical properties (melting point and solubility) of each ligand were characterized, and additional properties were identified using instrumental techniques such as elemental analysis, infrared spectroscopy (FT-IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H-NMR and 13C-NMR), and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS N1s). Subsequently, the antfungicidal activity of the three ligands against Aspergillus flavus was tested using the Kirby-Bauer method at three application percentages (0.5, 1.0, and 1.5%). The results demonstrated that the ligands inhibit fungal growth, highlighting the role of aromatic ring modification in biological activity and paving the way for the development of new antifungal agents.
Neste estudo, três aciltioureias contendo piperazina-1-carboxilato de etila em sua estrutura foram sintetizadas: 4-(benzoilcarbamotiol)piperazina-1-carboxilato de etila (L1), 4-((4-metil-benzoil)carbamo-tiol)piperazina-1-carboxilato de etila (L2) e 4-((3-nitrobenzoil)-carbamotiol)piperazina-1-carboxilato de etila (L3). As propriedades físicas (ponto de fusão e solubilidade) foram caracterizadas, e outras propriedades foram identificadas por meio de técnicas instrumentais como análise elementar, espectroscopia no infravermelho (FT-IR), espectroscopia de ressonância magnética nuclear (¹H-RMN e ¹³C-RMN) e espectroscopia de fotoelétrons de raios X (XPS N1s). Em seguida, a atividade fungicida dos três ligantes contra Aspergillus flavus foi testada pelo método de Kirby-Bauer em três percentagens de aplicação (0,5; 1,0 e 1,5%). Os resultados demonstraram que os ligantes inibem o crescimento fúngico, destacando o papel da modificação do anel aromático na atividade biológica e abrindo caminho para o desenvolvimento de novos agentes antifúngicos.
Referencias
[1] T. Gómez Franco, E. Matarín Rodríguez-Peral y F. García, “La sostenibilidad del sistema de salud y el mercado farmacéutico: Una interacción permanente entre el costo de los medicamentos, el sistema de patentes y la atención a las enfermedades”, Salud Colect., vol. 16, e2897, 2020. DOI: https://doi.org/10.18294/sc.2020.2897.
[2] A. Vilches y D. Gil Pérez, “Ciencia de la sostenibilidad: Un nuevo campo de conocimientos al que la química y la educación química están contribuyendo”, Educ. quím., vol. 24, nro. 2, pp. 199–206, 2013. DOI: https://doi.org/10.1016/S0187-893X(13)72463-7.
[3] Organisation for Economic Co-operation and Development (OECD) y Food and Agriculture Organization (FAO), OCDE-FAO Perspectivas Agrícolas 2017-2026, OECD, 2017.
[4] J. Angulo-Cornejo y L. Bayer, Química de Coordinación, Lima, Universidad Nacional de Ingeniería, 2010.
[5] M. Lino-Pacheco, “Síntesis y caracterización de ligandos polidentados n, o y s dadores y sus complejos metálicos por modificación estructural en las periferias de las aciltioureas”, tesis docotral, Universidad Nacional Mayor de San Marcos, Lima, 2022. Disponible en: https://hdl.handle.net/20.500.12672/18045.
[6] C. H. Cienfuegos Rodriguez, “Síntesis y caracterización de los ligandos N-benzoil- Ometil-N'-(o-nitrofenil)-isourea y N-benzoil-O-metil- N'-(αnaftil)-isourea por reacción de aciltioureas monosustituidas con acetato de plata”, Universidad Nacional Mayor de San Marcos, 2024.
[7] M. R. Mannam, S. R. Devineni, C. M. Pavuluri, N. R. Chamarthi y R. S. P. Kottapalli, “Urea and thiourea derivatives of 3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1, 2, 4]triazolo[4,3-a]pyrazine: Synthesis, characterization, antimicrobial activity and docking studies”, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., vol. 194, nro. 9, pp. 922–932, 2019. DOI: https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1577845.
[8] S. Madasani, S. R. Devineni, N. R. Chamarthi, C. M. Pavuluri, A. Vejendla y V. Chintha, “Biphenyl backbone-based (bis)urea and (bis)thiourea derivatives as antimicrobial and antioxidant agents and evaluation of docking studies and ADME properties”, Polycycl. Aromat. Compd., vol. 43, nro. 7, pp. 5915–5939, 2023. DOI: https://doi.org/10.1080/10406638.2022.2110905.
[9] M. A. Shakil et al., “Synthesis and characterization of some novel benzoyl thioureas as potent α-glucosidase inhibitors: In vitro and in silico”, J. Mol. Struct., vol. 1308, 138133, 2024. DOI: https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.138133.
[10] M. C. Tavares et al., “The influence of N-alkyl chains in benzoyl-thiourea derivatives on urease inhibition: Soil studies and biophysical and theoretical investigations on the mechanism of interaction”, Biophys. Chem., vol. 299, 07042, 2023. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bpc.2023.107042.
[11] F. Odame et al., “Synthesis, characterization and biological activity of some dithiourea derivatives”, Acta Chim. Slov., vol. 67, nro. 3, pp. 764–777, 2020. DOI: https://doi.org/10.17344/acsi.2019.5689.
[12] C. Limban et al., “New substituted benzoylthiourea derivatives: From design to antimicrobial applications”, Molecules, vol. 25, núm. 7, p. 1478, 2020. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules25071478.
[13] H. M. Abosadiya, “Synthesis, crystal structure and antioxidant evaluation of N-(4-formylpiperazine-1-carbonothioyl)benzamide”, Eur. J. Chem., vol. 11, nro. 2, pp. 156–159, 2020. DOI: https://doi.org/10.5155/eurjchem.11.2.156-159.1981.
[14] M. C. Avís Cañamero, “Diseño, síntesis y caracterización estructural de sulfonilureas derivadas de piperazina potencialmente activas frente al vhc”, trabajo final de grado, Universidad de Sevilla, 2017. Disponible en: http://hdl.handle.net/11441/65141.
K. K. Valluri, T. R. Allaka, I. V. K. Viswanath y N. Pvvs, “Synthesis and antibacterial / anticancer activities of compounds containing pyrazole ring linked to piperazines”, Curr. Bioact. Compd., vol. 16, nro. 4, pp. 419–431, 2020. DOI: https://doi.org/10.2174/1573407215666190111124513.
[16] L. C. S. Pinheiro et al., “Synthesis of benzoylthiourea derivatives and analysis of their antibacterial performance against planktonic Staphylococcus aureus and its biofilms”, Lett. Appl. Microbiol., vol. 71, nro. 6, pp. 645–651, 2020. DOI: https://doi.org/10.1111/lam.13359.
[17] G. P. Juárez-Becerra, M. E. Sosa-Morales y A. López-Malo, “Hongos fitopatógenos de alta importancia económica: descripción y métodos de control”, Temas Selectos de Ingeniería de Alimentos, vol. 4, nro. 2, pp.14–23, 2010. Disponible en: https://www.udlap.mx/TSIA/volumen4-2/.
[18] J. M. S. Castillo, Micotoxinas en alimentos, Editorial Díaz de Santos, 2007.
[19] T. L. L. Ferraz et al. , “Sinusopatía letal destructiva por Aspergillus flavus resistente a anfotericina B: reporte de un caso”, Rev. Iberoam. Micol., vol. 39, nro. 1, pp. 21–24, 2022. DOI: https://doi.org/10.1016/j.riam.2022.01.001.
[20] M. Á. Aztatzi, “Síntesis vía microondas de amidas y ésteres -insaturados con propiedades luminiscentes para su aplicación en diodos orgánicos emisores de luz”, tesis de maestria, Universidad Autónoma de Nuevo León; 2018. Disponible en: http://eprints.uanl.mx/id/eprint/18633.
[21] K. Vaughan y E. MacLeod, “Synthesis and Characterization of New Compounds in the Series 1-alkyl-4- [2-aryl-1-diazenyl]piperazines”, Open org. chem. j., vol. 9, nro. 1, pp. 1–8, 2015. DOI: http://dx.doi.org/10.2174/1874095201509010001.
[22] A. J. Demuner, M. Longue Filho, L. C. de A. Barbosa y M. A. dos Santos, “Sintese e avaliação da atividade nematicida de derivados da piperazina”, Eclét. Quím. J., vol. 26, pp. 11–24, 2001. DOI: https://doi.org/10.26850/1678-4618eqj.v26.1.2001.p11-24.
[23] A. J. Demuner, M. Longue Filho, L. C. de A. Barbosa y M. A. dos Santos, “Sintese e avaliação da atividade nematicida de derivados da piperazina”, Eclét. Quím. J., vol. 26, pp. 11–24, 2001. DOI: https://doi.org/10.26850/1678-4618eqj.v26.1.2001.p11-24.
[24] L. G. Wade, P. A. E. Brito, H. G. Ortega y J. W. Simek, Química orgánica, 9.a ed., Ciudad de México, Pearson Educación, 2017.
[25] K. M. Rathod y N. S. Thakre, “Synthesis and antimicrobial activity of azo compounds containing m-cresol moiety”, Chem. Sci. Trans., vol. 2, nro. 1, pp. 25–28, 2012. DOI: https://doi.org/10.7598/CST2013.254.
[26] J. F. Moulder, W. F. SticMe, P. E. Sobol y K. D. Bornben, Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy, Minnesota, Physical Electronics Inc., 1995.
[27] U. Schröder, R.Richter, L. Beyer, J.Angulo-Cornejo, M. Lino-Pacheco y A. Guillen, “Metal Complexes of Naphthyl-substituted Thiourea Derivatives”, ZAAC, vo. 629, nro. 6, pp. 1051–1058. DOI: https://doi.org/10.1002/zaac.200300019.
Cómo citar
IEEE
ACM
ACS
APA
ABNT
Chicago
Harvard
MLA
Turabian
Vancouver
Descargar cita
Licencia
Derechos de autor 2025 Darwin Manuel Alcívar Rodríguez, María Nieves Lino-Pacheco, Jorge Reinaldo Angulo-Cornejo, Jhonny Manuel Navarrete Álava
Esta obra está bajo una licencia internacional Creative Commons Atribución 4.0.
Los autores/as conservarán sus derechos de autor y garantizarán a la revista el derecho de primera publicación de su obra, el cuál estará simultáneamente sujeto a la Licencia de reconocimiento de Creative Commons (CC. Atribución 4.0) que permite a terceros compartir la obra siempre que se indique su autor y su primera publicación en esta revista.
Los autores/as podrán adoptar otros acuerdos de licencia no exclusiva de distribución de la versión de la obra publicada (p. ej.: depositarla en un archivo telemático institucional o publicarla en un volumen monográfico) siempre que se indique la publicación inicial en esta revista.
Se permite y recomienda a los autores/as difundir su obra a través de Internet (p. ej.: en archivos telemáticos institucionales o en su página web) antes y durante el proceso de envío, lo cual puede producir intercambios interesantes y aumentar las citas de la obra publicada. (Véase El efecto del acceso abierto).
