EFECTO DEL SUSTITUYENTE SOBRE EL ANILLO PORFIRÍNICO Y EL AGENTE OXIDANTE EN LA FUNCIONALIZACIÓN DE COMPUESTOS ALIFÁTICOS

En este trabajo se estudió la funcionalización de escualano y tetradecano al variar el efecto electrónico del sustituyente sobre los anillos aromáticos del núcleo porfirínico y el agente oxidante (KIO4, 2KHSO5 •KHSO4•K2SO4, NaClO y H2O2). Se sintetizaron y caracterizaron tres metaloporfirinas: cloruro de meso tetrakis-4-nitrofenilporfirinato manganeso(III), cloruro de meso-tetrakis-2,4,6-trimetoxifenilporfirinato manganeso(III) y cloruro de meso-tetrafenilporfirinato manganeso(III), con rendimientos del 40, 52 y 43%, respectivamente. Posteriormente se probaron 24 sistemas de funcionalización, que se cuantificaron empleando cromatografía de gases usando el método del patrón interno, y sus productos se identificaron por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas e infrarrojo. Los resultados muestran que la adecuada selección del par porfirina- agente oxidante puede llevar a funcionalizaciones hasta del 42% para el tetradecano y del 80% para el escualano.