Publicado

2001-07-01

Apertura del anillo F de la Diosgenona y actividad Antimalárica in vitro de los productos de reacción

Palabras clave:

solanum nudum esteroides, diosgenona (es)
solanum nudum, steroids, diosgenone, plasmodium falciparum (en)

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Autores/as

  • Silvia Blair Universidad de Antioquia
  • Jacqueline Mesa Universidad Nacional de Colombia
  • Adriana Correa Universidad Nacional de Colombia
  • Jaime Carmona Fonseca Universidad Nacional de Colombia
  • Jairo Sáez Universidad Nacional de Colombia
La planta Solanum nudum (Solanaceae) es las más usada por los curanderos de Tumaco (Colombia) para tratar la malaria.
De las hojas y tallos secos de la planta se prepararon varios extractos, y del extracto hexánico obtuvimos la sapogenina
diosgenona (C27H4003);(25(R) espirostan-4-en-3-ona). El tratamiento de la diosgenona (compuesto 1) en un tubo sellado con anhídrido acético, a 200°C durante 6 horas, condujo a la obtención de una mezcla de los compuestos
2 y 3. La elucidación estructural de los compuestos se llevó a cabo mediante el análisis espectroscópico de RMN-W y
RMN-C13 Los compuestos 2 y 3 son de tipo furostano; el compuesto 2 es 26-0-acetil-colestan-4-en- 22-hidroxi -3-
ona (C29H4405), y el compuesto 3 corresponde a 26-0-acetil-colestan-4,22- dien-3-ona (C29H4204). En dos experimentos
independientes, se evaluó la actividad antiplasmodial de la mezcla de los compuestos 2 y 3 contra la cepa colombiana
de Plasmodiumfalciparum FCB-2, y se halló que, en ambos experimentos, y comparada con sendos controles negativos,
la mezcla de los compuestos 2 y 3 presentó actividad antimalárica in vitro estadísticamente significativa. El porcentaje de inhibición del crecimiento parasitario fue de 37% en un experimento (IC 5o de 5,1 ppm [12,4 μM]) y de 64% en el otro ensayo (IC5o de 12,8 ppm [31,2 μM]). Aunque se requiere de más investigaciónsobre estos compuestos derivados de la S. nudum, es claro que ellos tienen actividad antiplasmodial in vitro.
Treatment of sapogenine diosgenone (compound .1) in a sealed tube with acetic anhidride, at 200°C for 6 hours, led to obtention of compounds 2 and 3. Structural elucidation of the compounds
was carried out by RMN-H1 and RMN-C13 spectroscopy. The mix
of the compounds 2 and 3 was significantly effective against Plasmodium falciparum FCB-2.

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