Publicado

2017-09-01

Synthesis of acyl-hydrazone from usnic acid and isoniazid and its anti-Mycobacterium tuberculosis activity

Síntesis de acil-hidrazona a partir del ácido úsnico e isoniazida y su actividad anti-Mycobacterium tuberculosis

Palabras clave:

Evernia prunastri, condensation reaction, TEMA, MIC. (en)
Evernia prunastri, reacción de condensación, TEMA, MIC (es)

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Autores/as

  • Melissa Barrera Tomas Universidad Nacional Mayor de San Marcos Universidad Nacional Agraria La Molina https://orcid.org/0000-0001-7251-4279
  • Gloria Eva Tomas Chota Laboratorio de Productos Naturales, Facultad de Química e Ingenería Química, Universidad Nacional Mayor de San Marcos
  • Patricia Sheen Cortavarría Laboratorio de Investigación y Desarrollo, Facultad de Ciencias y Filosofía, Universidad Peruana Cayetano Heredia
  • Patricia Fuentes Bonilla Laboratorio de Investigación y Desarrollo, Facultad de Ciencias y Filosofía, Universidad Peruana Cayetano Heredia
  • Miguel Angel Inocente Camones Centro de Investigación de Bioquímica y Nutrición, Facultad de medicina Humana, Universidad de San Martín de Porres
  • Julio Cesar Santiago Contreras Laboratorio de Investigación y Desarrollo de Química Orgánica-LIDQO, Facultad de Química e Ingenería Química, Universidad Nacional Mayor de San Marcos.

Compound usnic acid (1), isolated from lichen Evernia prunastri (Cajamarca-Peru) and the synthesis and characterization of its acyl-hydrazone (2), from the condensation reaction between usnic acid and isoniazid in an ethanol solution under reflux, giving an overall yield of 95%, were evaluated. Both compounds were evaluated and compared with isoniazid according to its anti-Mycobacterium tuberculosis activity based on the tetrazolium microplate assay (TEMA). Compound 1 had MIC (minimal inhibitory concentration) value of 16.0 μg/mL in each test of H37Rv (susceptible type), TB DM 97 (resistant wild type) and MDR DM 1098 (multi drug resistances type) strains. In similar tests, compound 2 MIC values were 2.0, 64.0 and 64.0 μg/mL respectively.

Se evaluó el ácido úsnico (1), aislado del liquen Evernia prunastri (Cajamarca-Perú), producto natural conocido por sus actividades biológicas, y, del mismo modo, se evaluó la síntesis de su derivado acil-hidrazona (2), obtenido a partir de una reacción de condensación entre el ácido úsnico y la isoniazida en solución etanólica a reflujo, con un rendimiento global de 95%. Ambos compuestos fueron evaluados y comparados con la isoniazida según su actividad anti-Mycobacterium tuberculosis basada en el ensayo de susceptibilidad mediante el método TEMA. Los resultados mostraron que el compuesto 1 presenta valores de MIC de 16,0 μg/mL frente a las cepas H37Rv, TB DM 97 y MDR DM 1098, mientras que el compuesto 2 presenta valores de MIC de 2,0; 64,0 y 64,0 μg/mL respectivamente.

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Citas

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