Alcaloides aporfínicos con actividad antituberculosa aislados de Ocotea discolor Kunth (Lauraceae)
Aporphine alkaloids with antitubercular activity isolated from Ocotea discolor Kunth (Lauraceae)
DOI:
https://doi.org/10.15446/rev.colomb.quim.v46n3.62963Palabras clave:
Mycobacterium tuberculosis, datos espectroscópicos, Ocoteina (es)Mycobacterium tuberculosis, spectroscopic data, Ocotein (en)
La tuberculosis causa miles de muertes a nivel mundial y que, actualmente, los fármacos usados no son suficientes y en ocasiones son obsoletos para su tratamiento, se hace necesaria la búsqueda de nuevos compuestos que ayuden a combatirla. Por tanto, se evaluó la actividad antituberculosis de los alcaloides ocoxilonina (1), ocoteina (2), dicentrina (3) y 1,2-metilendioxi-3, 10,11-trimetoxiaporfina (4), aislados de la madera de Ocotea discolor. Las estructuras fueron identificadas por medio del análisis de los datos espectroscópicos de resonancia magnética nuclear (NMR 1D – 1H, 13C, 2D – COSY, HSQC y HMBC), espectros de masas y comparación con datos de la literatura. Todos los compuestos aislados demostraron actividad antituberculosa, con un rango de variación en la concentración mínima inhibitoria entre 140 y 310 μM, siendo la ocoteina (2) la más activo contra la cepa virulenta de Mycobacterium tuberculosis H37Rv.
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Citas
World Health Organization, Genova (WHO), Global tuberculosis report 2016. [Online]. URL: http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/250441/1/9789241565394-eng.pdf (Consultado el 5 de mayo de 2017).
Cohen, J. Approval of Novel TB Drug Celebrated--With Restraint. Science, 2013, 339, 130. DOI: https://doi.org/10.1126/science.339.6116.130.
Casenghi, M.; Cole, S.T.; Nathan, C.F. New approaches to filling the gap in tuberculosis drug discovery. PLoS Med. 2007, 4, e293. DOI: https://doi.org/10.1126/science.339.6116.130.
Copp, B.R.; Pearce, A.N. Natural product growth inhibitors of Mycobacterium tuberculosis. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 278-297. DOI: https://doi.org/10.1039/b513520f.
Guzman, J. D.; Gupta, A.; Evangelopoulos, D.; Basavannacharya, C.; Pabón, L. C.; Plazas, E. A. et al. Anti-tubercular screening of natural products from Colombian plants: 3-methoxynordomesticine, an inhibitor of MurE ligase of Mycobacterium tuberculosis. J. Antimicrob. Chemother. 2010, 65, 2101-2107. DOI: https://doi.org/10.1093/jac/dkq313.
Guzman, J. D.; Pesnot, T.; Barrera, D. A.; Davies, H. M.; McMahon, E.; Evangelopoulos, D. et al. Tetrahydroisoquinolines affect the whole-cell phenotype of Mycobacterium tuberculosis by inhibiting the ATP-dependent MurE ligase. J. Antimicrob. Chemother. 2015, 70, 1691-1703. DOI: https://doi.org/10.1093/jac/dkv010.
Bruni, R.; Medici, A.; Andreotti, E.; Fantin, C.; Muzzoli, M.; Dehesa, M. et al. Chemical composition and biological activities of Ishpingo essential oil, a traditional Ecuadorian spice from Ocotea quixos (Lam.) Kosterm.(Lauraceae) flower calices. Food Chem. 2004, 85, 415-421. DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2003.07.019.
Coutinho, D. F.; Dias, C. S.; Barbosa-Filho, J. M.; Agra, M. F.; Martins, R. M.; Silva, T. M. et al. Composition and molluscicidal activity of the essential oil from the stem bark of Ocotea bracteosa (Meisn.) Mez. J. Essent. Oil Res. 2007, 19, 482-484. DOI: https://doi.org/10.1080/10412905.2007.9699958.
Takaku, S.; Haber, W. A.; Setzer, W. N. Leaf essential oil composition of 10 species of Ocotea (Lauraceae) from Monteverde, Costa Rica. Biochem. Syst. Ecol. 2007, 35, 525-532. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bse.2007.02.003.
David, J.M.; Yoshida, M.; Gottlieb, O.R. Neolignans from bark and leaves of Ocotea porosa. Phytochemistry. 1994, 36, 491-499. DOI: https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)97102-4.
Ishige, M.; Motidome, M.; Yoshida, M.; Gottlieb, O. R. Neolignans from Ocotea catharinensis. Phytochemistry. 1983, 22 (2), 4121-4128. DOI: https://doi.org/10.1016/0031-9422(83)83046-5.
Lordello, A.L.L.; Yoshida, M. Neolignans from leaves of Ocotea catharinensis. Phytochemistry. 1997, 46, 741-744. DOI: 10.1016/S0031-9422(97)00343-9.
Sehlapelo, B. M.; Drewes, S. E.; Sandor, P. Ocobullenone: a bicyclo [3.2. 1] octanoid neolignan from Ocotea bullata. Phytochemistry. 1993, 32, 1352-1353. DOI: https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)95121-5.
Morais, L.; Pachú, C.; Santos, V.; Barbosa-Filho, T. New lignan from Ocotea duckei. Fitoterapia. 1996, 67, 557.
Gilbert, B.; Gilbert, M.; De Oliveira, M.; Ribeiro, O.; Wenkert, E.; Wickberg, B. et al. The aporphine and isoquinolinedienone alkaloids of Ocotea glaziovii. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 694-696. DOI: https://doi.org/10.1021/ja01058a031.
López, J. A.; Barillas, W.; Gomez-Laurito, J.; Lin, F.-T.; Al-Rehaily, A.J.; Sharaf, M.H. et al. Aporphine alkaloids of Ocotea brenesii. Int. J. Pharmacogn. 1996, 34, 145-147.
Pabon, L. C.; Cuca, L. E. Aporphine alkaloids from Ocotea macrophylla (Lauraceae). Quím. Nova. 2010, 33, 875-879. DOI: https://doi.org/10.1590/S0100-40422010000400021.
Custodio, D. L.; da Veiga Junior, V. F. Lauraceae alkaloids. RSC Adv. 2014, 4, 21864-21890. DOI: https://doi.org/10.1039/C4RA01904K.
Garcez, F. R.; Francisca, d. S. A.; Garcez, W. S.; Linck, G.; de Fatima, M. M.; Santos, E.; Queiroz, L. Cytotoxic aporphine alkaloids from Ocotea acutifolia. Planta Med. 2011, 77, 383-387. DOI: https://doi.org/10.1055/s-0030-1250401.
Andrei, C. C.; Braz-filho, R.; Gottlieb, O. R. Allylphenols from Ocotea cymbarum. Phytochemistry. 1988, 27, 3992-3993. DOI: https://doi.org/10.1016/0031-9422(88)83069-3.
David, J. M.; Yoshida, M.; Gottlieb, O. R. Phenylpropanoid-catechins from bark of Ocotea porosa. Phytochemistry. 1994, 35, 545-546. DOI: https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)94800-3.
de Diaz, A. M.; Gottlieb, H. E.; Gottlieb, O. R. Dehydrodieugenols from Ocotea cymbarum. Phytochemistry. 1980, 19, 681-682. DOI: https://doi.org/10.1016/0031-9422(80)87038-5.
Farago, P.V.; Nakashima, T.; Döll, P.M.; Jane, M.B.; Maia, B.H. Chemical composition and antibacterial activity of the essential oil from bark of Ocotea puberula (Rich.) Ness. Lat. Am. J. Pharm. 2010, 29, 1242-1245.
Terreaux, C.; Maillard, M.; Hostettmann, K.; Lodi, G.; Hakizamungu, E. Analysis of the fungicidal constituents from the bark of Ocotea usambarensis Engl. (Lauraceae). Phytochem. Anal. 1994, 5, 233-238. DOI: https://doi.org/10.1002/pca.2800050503.
Yamaguchi, M. U.; Garcia, F. P.; Cortez, D. A. G.; Ueda-Nakamura, T.; Dias Filho, B.P.; Nakamura, C.V. Antifungal effects of ellagitannin isolated from leaves of Ocotea odorifera (Lauraceae). Antonie Van Leeuwenhoek. 2011, 99, 507-514. DOI: https://doi.org/10.1007/s10482-010-9516-3.
Fournet, A.; Ferreira, M. E.; de Arias, A. R.; Guy, I.; Guinaudeau, H.; Heinzen, H. Phytochemical and antiprotozoal activity of Ocotea lancifolia. Fitoterapia. 2007, 78, 382-384. DOI: https://doi.org/10.1016/j.fitote.2007.03.003.
Marques, R. C. P.; da Silva Dias, C.; Barbosa-Filho, J. M.; Agnez-Lima, L. F. Evaluation of the mutagenic potential of yangambin and of the hydroalcoholic extract of Ocotea duckei by the Ames test. Mutat. Res., Genet. Toxicol. Environ. Mutagen. 2003, 536, 117-120. DOI: https://doi.org/10.1016/S1383-5718(03)00040-8.
Monte Neto, R. L.; Sousa, M.; Dias, C. S.; Barbosa Filho, J. M.; Oliveira, M. R. Yangambin cytotoxicity: a pharmacologically active lignan obtained from Ocotea duckei vattimo (Lauraceae). Z. Naturforschung C. 2008, 63, 681-686. DOI: https://doi.org/10.1515/znc-2008-9-1012.
Zhou, B. N.; Johnson, R. K.; Mattern, M. R.; Wang, X.; Hecht, S. M.; Beck, H. T. et al. Isolation and Biochemical Characterization of a New Topoisomerase I Inhibitor from Ocotea leucoxylon. J. Nat. Prod. 2000, 63, 217-221. DOI: https://doi.org/10.1021/np990442s.
García, A.; Bocanegra-García, V.; Palma-Nicolás, J. P.; Rivera, G. Recent advances in antitubercular natural products. Eur. J. Med. Chem. 2012, 49, 1-23. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2011.12.029.
Tropicos. URL: http://www.tropicos.org. (Consultado el 12 de Diciembre del 2015)
Merck. Reactivos de coloración para cromatografía en capa fina y en papel, 1972. E. Merk; p. 154.
Zanin, S. Alcalóides aporfinóides em mudas de Ocotea puberula (Reich.) Nees (LAURACEAE). Doutor em Química, Setor de Ciências Exatas, Universidade Federal do Paraná, 2006.
Balci, M. Basic 1H-13C- NMR Spectroscopy: 1. Elsevier: Ankara, 2005; p. 117.
Velcheva, M. P.; Petrova, R. R.; Samdanghiin, Z.; Danghaaghiin, S.; Yansanghiin, Z.; Budzikiewicz, H. et al. Isoquinoline alkaloid N-oxides from Thalictrum simplex. Phytochemistry. 1996, 42, 535-537. DOI: https://doi.org/10.1016/0031-9422(95)00959-0.
Garcez, F. R.; Francisca, d. S. A.; Garcez, W. S.; Linck, G.; de Fatima, M. M.; Santos, E. et al. Cytotoxic aporphine alkaloids from Ocotea acutifolia. Planta Med. 2011, 77, 383-387. DOI: https://doi.org/10.1055/s-0030-1250401.
De Wet, H.; Van Heerden, F. R.; Van Wyk, B. E. Alkaloidal variation in Cissampelos capensis (Menispermaceae). Molecules. 2011, 16, 3001-3009. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules16043001.
Tsai, T. H.; Wang, G. J.; Lin, L. C. Vasorelaxing alkaloids and flavonoids from Cassytha filiformis. J. Nat. Prod. 2008, 71, 289-291. DOI: https://doi.org/10.1021/np070564h.
Mata, R.; Morales, I.; Perez, O.; Rivero-Cruz, I.; Acevedo, L.; Enriquez-Mendoza, I. et al. Antimycobacterial Compounds from Piper santum. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1961-1968. DOI: https://doi.org/10.1021/np0401260.
Lekphrom, R.; Kanokmedhakul, S.; Kanokmedhakul, K. Bioactive Styryllactones and alkaloid from flowers of Goniothalamus laoticus. J. Ethnopharmacol. 2009, 125, 47-50. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jep.2009.06.023.
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