Publicado

2018-01-01

Transamidación y transamidación-reducción de N-benciltiramina con DMF

Transamidation and transamidation-reduction of N-benzyltyramine with DMF

Transamidação e transamidação-redução de N-benziltiramina com DMF

DOI:

https://doi.org/10.15446/rev.colomb.quim.v47n1.63976

Palabras clave:

Tiramina, carboxamida, Leuckart-Wallach, dimetilformamida (es)
carboxamide, dimethylformamide, Leuckart-Wallach, tyramine (en)
carboxamida, dimetilformamida, Leuckart-Wallach, tiramina (pt)

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Autores/as

La tiramina y la N-benciltiramina reaccionan con formaldehído para formar azaciclofanos por medio de condensaciones tipo Mannich aromáticas y reaccionan con aldehídos no enolizables para formar las respectivas bases de Schiff. En este artículo se presenta la síntesis inesperada de N-bencil-N-formiltiramina y N-bencil-N-metiltiramina por medio de reacciones de transamidación y de transamidación-reducción de N-benciltiramina con N,N-dimetilformamida. Para explicar el curso de la reacción se propuso un mecanismo que involucra la formilación de N-benciltiramina y posterior reducción de Leuckart-Wallach inducida por ácido fórmico generado in situ.

Tyramine and N-benzyltyramine react with formaldehyde to form azacyclophanes by means of aromatic Mannich reactions and react with non-enolizable aldehydes to form the respective Schiff bases. In this paper we present the unexpected synthesis of N-formyl-N-benzyltyramine and N-methyl-N-benzyltyramine by means of transamidation and transamidation-reduction of N-benzyltyramine with N,N-dimethylformamide. A reaction mechanism involving formylation of N-benzyltiramine followed by a Leuckart-Wallach reduction is proposed for rationalising such transformation.
A tiramina e a N-benziltiramina reagem com formaldeído para formar azaciclofanos por meio de reações de Mannich aromáticas e reagem com aldeídos não-enolizáveis para formar as respectivas bases de Schiff. Neste trabalho apresenta-se a síntese inesperada de N-formil-N-benziltiramina e N-metil-N-benziltiramina por meio de transamidação e transamidação-redução de N-benziltiramina promovida pela N,N-dimetilformamida. Propõe-se um mecanismo de reação que envolve a formilação de N-benziltiramina seguida por uma redução de Leuckart-Wallach induzida pelo ácido fórmico gerado in situ.

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1978

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Cómo citar

[1]
C. Díaz Oviedo y A. R. Quevedo Pastor, «Transamidación y transamidación-reducción de N-benciltiramina con DMF», Rev. Colomb. Quim., vol. 47, n.º 1, pp. 5–9, ene. 2018, doi: 10.15446/rev.colomb.quim.v47n1.63976.

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