Publicado

2018-05-01

Structural, spectroscopic, and theoretical analysis of a molecular system based on 2-((2-(4-chlorophenylhydrazone)methyl)quinolone

Análisis estructural, espectroscópico y teórico de un sistema molecular basado en la 2-((2-(4-clorofenilhidrazono)metil)quinolina

Análise estrutural, espectroscópico, e teórico de um sistema molecular com base na 2-((2-(4-Clorofenilhidrazona)metil)quinolina

DOI:

https://doi.org/10.15446/rev.colomb.quim.v47n2.67115

Palabras clave:

Hydrazone derivatives, configurational dynamic, single XRD, DFT calculations, electrochemistry (en)
derivados hidrazónicos, dinámica configuracional, cristalografía de rayos X, cálculos DFT, electroquímica (es)
derivados de hidrazonas, Dinâmica configuracional, Cristalografia de Raios-X, Cálculos DFT, Eletroquímica (pt)

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Autores/as

  • Manuel Noé Chaur Valencia Universidad del Valle
  • Elkin Libardo Romero Universidad del Valle
  • Gustavo Gutierrez Universidad Icesi
  • Mónica Soto Monsalve Universidade de São Paulo
  • Richard D´Vries Universidad Santiago de Cali
  • Héctor Fabio Zuluaga Universidad del Valle

A novel molecular system based on 2-((2-(4-chlorophenylhydrazone)methyl)quinoline (1-E) was synthesized. Interconversion of 1-E to its configurational isomer 1-Z was achieved using UV radiation (250 W Hg lamp). Such isomerization was monitored by 1H-NMR. The results suggest that the hydrazone derivative can act as a chemical brake in solution. This molecular system was structurally (Single Crystal X-Ray diffraction and DFT calculations) and spectroscopically (NMR, UV, and IR) characterized. Electrochemical measurements showed that configurational changes induce differential redox behavior. In this regard, the reported quinoline system exhibits different dynamic absorption and electrochemical properties that are modulated by the UV-light induced configurational change. Therefore, 1-E can be regarded as potential photo-electrochemical switch.


Se sintetizó un nuevo sistema molecular basado en 2-((2-(4-chlorofenilhidrazona)metil)quinolina. Del mismo modo, se evaluó la respuesta dinámica de este compuesto a radiación ultravioleta y formación de un enlace de hidrógeno intramolecular. Los resultados muestran que este derivado de hidrazona puede actuar como freno en solución. El sistema en mención es descrito estructural (Cristalografía de Rayos X y cálculos DFT) y espectroscópicamente (RMN, UV e IR). La interconversión de este sistema entre las configuraciones 1-E y 1-Z fue mediada por radiación UV y monitoreada a través de RMN-1H. El estudio electroquímico mostró un comportamiento diferencial en función de su configuración, aspecto fundamental en el desarrollo de sistemas foto- y electroquímicamente modulados.

Neste trabalho é apresentado um novo sistema molecular baseado na 2-((2-(4-clorofenilhidrazona)metil)quinolina, capaz de responder dinamicamente à radiação ultravioleta formando uma ligação de hidrogénio intramolecular que atua como um freio na solução. Este sistema é descrito estruturalmente (cristalografia de raios-X e DFT) e por diferentes técnicas espectroscópicas (RMN, de UV e de IV). Radiação UV foi usada para fazer a interconversão da hidrazona 1-E no seu isômero configuracional 1-Z. Este processo foi monitorado pelo RMN. As medidas eletroquímicas mostraram que as mudanças configuracionais entre os isômeros induzem a comportamentos redox diferentes, o que é uma caraterística chave no desenvolvimento de interruptores fotoelectroquímicos.

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[1]
“Análisis estructural, espectroscópico y teórico de un sistema molecular basado en la 2-((2-(4-clorofenilhidrazono)metil)quinolina”, Rev. Colomb. Quim., vol. 47, no. 2, pp. 63–72, May 2018, doi: 10.15446/rev.colomb.quim.v47n2.67115.

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